הצלחה מתמשכת עלולה לעוור את עיני הרשע ולטעת בו תחושת ביטחון מוחלטת ושקרית, כאילו הוא חסין מפני כל פגע. מתוך יהירותו, הרשע אָמַר בְּלִבּוֹ בַּל אֶמּוֹט; הוא משוכנע שמעמדו יציב לעד, וכי לעולם לא ייפול מגדולתו, יושפל לארץ או יתערער [רד"ק, מצודת דוד, ביאור שטיינזלץ]. בניגוד לתפיסה לפיה הרשעים חיים בפחד מתמיד מפני העונש שעלול להשיג אותם, ליבו של רשע זה ריק מחרדה ומלא בביטחון עצמי מופרז בהצלחתו [מלבי"ם].
תחושת החסינות שלו אינה מוגבלת רק להווה, אלא נמשכת לְדֹר וָדֹר. רוב הפרשנים מסבירים כי הוא בטוח שהצלחתו תאריך ימים גם לדורות הבאים אחריו, וכי הרעה לא תבוא עליו ועל צאצאיו לעולם [רש"י, מצודת דוד, מלבי"ם], ויש המפרשים שלפי דמיונו הוא עצמו יזכה לאריכות ימים מופלגת [רד"ק].
את המילים אֲשֶׁר לֹא בְרָע מבארים הפרשנים כהצהרה של הרשע כי לעולם לא יראה רעה ולא יחווה צרות [אבן עזרא]. הוא מתייחס לעצמו כמי שיוצא מן הכלל, אדם שאינו כפוף למקרי הזמן ולפורענויות הבאות לעולם [מלבי"ם]. הסיבה לאשליה זו נובעת מניסיון העבר שלו; מכיוון שהוא רואה את עצמו נהנה מהצלחה רצופה וללא הפסקה של צרות, הוא פוסל את האפשרות של עונש ואינו מעלה על דעתו שביום מן הימים עלול לבוא עליו אסון פתאומי [אלשיך, מאירי].