בחירה חופשית והשגחה אלוהית שזורות זו בזו בפסוק זה, המציג תפיסה ייחודית של שכר ועונש. הפסוק אינו מסתפק בהבטחת גמול עתידי, אלא קושר את עצם עשיית הטוב אל הברכה, ומבאר את הדינמיקה המורכבת שבין כוונת האדם לבין תגובת ה׳.
הגישה המרכזית בקרב מספר פרשנים היא כי הברכה איננה רק שכר חיצוני הניתן בתמורה למעשה, אלא שעצם קיום המצווה הוא הוא הברכה. פעולת הציות לה׳ מרוממת את האדם מבחינה מוסרית ורוחנית, בדומה לחולה השומע להוראות הרופא, שבריאותו היא התוצאה הטבעית של מעשיו [אבן עזרא, מלבי"ם, רש"ר הירש]. המילה אֶת באה להוסיף ולרבות את התענוג העמוק והשמחה שחווה האדם בלימוד התורה, המהווים סם חיים המשיב את הנפש [אור החיים]. בנוסף, ריבוי זה רומז לכך שעל אף שהשכר העיקרי (ה"קרן") שמור לעולם הבא, האדם אוכל מ"פירות" הברכה כבר בעולם הזה [אור החיים].
נקודה מעניינת נוספת עולה מתוך המילים אֲשֶׁר אָנֹכִי מְצַוֶּה אֶתְכֶם. מאחר שאת שתי הדיברות הראשונות שמעו בני ישראל ישירות מפי ה׳, עלולה הייתה לעלות מחשבה שרק עליהן מקבלים שכר מיידי בעולם הזה, כפי שמעסיק הישיר מחויב לשלם לפועלו ביומו. לכן מדגיש משה שגם המצוות שהוא עצמו מצווה אותם, נושאות עמן ברכה ופירות בעולם הזה [אדרת אליהו לרבי יוסף חיים, חומת אנך]. יתרה מכך, המילה מְצַוֶּה מורה על כך שמשה מפרש ומבאר להם את התורה שבעל פה [הכתב והקבלה]. הוספת המילה הַיּוֹם נועדה להזכיר כי החובה לקיים את התורה מתחדשת בכל עת, ודבריה צריכים להיות בעינינו כחדשים מדי יום [רש"ר הירש].
שאלה מרכזית שמעסיקה את הפרשנים היא מדוע בחר הכתוב להשתמש במילה אֲשֶׁר ביחס לברכה, אך מיד בפסוק הבא, העוסק בקללה, משתנה הלשון למילת התנאי "אם" ("והקללה אם לא תשמעו").
מתוך המקורות עולות שלוש גישות מרכזיות להבדל זה:
הגישה הראשונה רואה בכך ביטוי לאהבת ה׳ לישראל. המילה אֲשֶׁר מבטאת ודאות מוחלטת, בניגוד למילה "אם" המבטאת ספק. הכתוב יוצא מנקודת הנחה שבני ישראל הם בחזקת כשרים ובוודאי יבחרו בטוב וישמעו בקול ה׳, ולכן נוקט כלפיהם בלשון ודאית ומוחלטת. לעומת זאת, בעונש ובקללה מעדיף ה׳ להשתמש בלשון של ספק, מתוך חוסר רצון להביא עליהם פורענות [כלי יקר, אור החיים, רבנו בחיי, תולדות יצחק, ברכת אשר]. דעה נוספת רואה במילה אֲשֶׁר ביטוי של חובה מוחלטת, כלומר, חובה עליכם לשמוע [אדרת אליהו].
הגישה השנייה, המקובלת על פרשנים רבים, מפרשת את המילה אֲשֶׁר במשמעות של "על מנת" או "בתנאי" [רש"י, מזרחי, משכיל לדוד]. ההבדל בין הברכה לקללה נעוץ בתזמון התגובה האלוהית. ה׳ מעניק לאדם את הברכה באופן מיידי, עוד בטרם ביצע את המעשה, וזאת "על מנת" שישמע בקולו בעתיד. הסיבה להקדמת הברכה היא כדי לסייע לאדם, להסיר מדרכו מכשולים, ולאפשר לו להוציא את כוונתו הטובה מן הכוח אל הפועל. הקללה, לעומת זאת, מותנית ב"אם" – היא אינה חלה מראש, אלא רק לאחר שהאדם סר בפועל מן הדרך. הבדל זה נובע מכך שה׳ מצרף מחשבה טובה למעשה, ולכן הברכה חלה מיד עם ההחלטה לשמוע, בעוד שמחשבה רעה אינה מצטרפת למעשה עד לביצוע החטא בפועל [כלי יקר, גור אריה, חתם סופר, העמק דבר, מלבי"ם].
כדי להמחיש את טיב הבחירה בין הברכה לקללה, משתמשים הפרשנים במשל על זקן היושב בפרשת דרכים ומזהיר את העוברים והשבים. דרך אחת תחילתה קוצים ומאמץ, אך סופה מישור חלק ונוח; הדרך השנייה תחילתה מישור קל להליכה, אך סופה סבוך בקוצים. דרך הברכה והמצוות דורשת יגיעה ומאמץ בעולם הזה, אך מובילה לנחת ושמחה בחיי הנצח. לעומתה, נתיב הקללה והעבירות עשוי להיראות קל ונוח בתחילה, אך סופו מוביל אל קוצי הגיהינום והאבדון [רא"ש, דעת זקנים].