ישמעאל בן נתניה נוקט בתכסיס של עורמה והטעיה כדי ללכוד את העולים לירושלים ולהוציא לפועל את מזימתו. הכתוב מתאר אותו הֹלֵךְ הָלֹךְ וּבֹכֶה, והפרשנים מסכימים כי בכי זה לא היה אמיתי, אלא הצגה שנועדה לרכוש את אמונם. יש המפרשים כי ישמעאל העמיד פני בוכה כדי להראות שהוא אבל עמהם על אובדן המולדת [מצודת דוד], בעוד גישה אחרת מציעה שהוא העמיד פנים כמי שמתאונן על פקודה אכזרית שכביכול הוציא גדליהו להרוג את ההולכים לבית ה' [מלבי"ם].
המילה כִּפְגֹשׁ משמעותה עת פגישתו עמם [מצודת ציון]. כאשר פגש אותם, הוא קרא להם: בֹּאוּ אֶל גְּדַלְיָהוּ, כלומר, היכנסו אל תוך העיר [ביאור שטיינזלץ]. מטרת קריאה זו הייתה להסיט אותם ממסלולם לירושלים ולהכניסם למצפה, שהייתה מקום נוח ומתאים יותר עבורו לרצוח אותם [מצודת דוד]. מעבר לכך, הזמנה זו נועדה לשרת מטרה כפולה: לגרום להם לחשוב שהם מובלים להורג בפקודתו הישירה של גדליהו, ובכך להטיל עליו את האשמה למעשה הטבח שביצע ישמעאל בתוך העיר [מלבי"ם].