בראשית עונת הסתיו מתרחש מפגש הרה גורל אשר עתיד לחתום את גורל שארית הפליטה בארץ ישראל. איש רם מעלה מגיע עם פמלייתו אל מושל הארץ מטעם הבבלים, ומתקבל בסבר פנים יפות לסעודה משותפת שתסתיים בבגידה טראגית.
האירוע מתרחש בַּחֹדֶשׁ הַשְּׁבִיעִי, הלוא הוא חודש תשרי. הפרשנים מסכימים כי המפגש אירע בעיצומו של ראש השנה, ומכיוון שמדובר ביום טוב, נקבע צום גדליה ליום המחרת [רד"ק, ביאור שטיינזלץ, אברבנאל]. הגעתו של ישמעאל אל המצפה הייתה מארץ בני עמון [מצודת דוד, חומת אנך, אברבנאל].
הכתוב מדגיש את ייחוסו של ישמעאל כדי לחשוף את המניעים הכפולים שהובילו אותו לביצוע הרצח. המניע הראשון הוא אישי ונובע מקנאה: ישמעאל היה מִזֶּרַע הַמְּלוּכָה, ממשפחתו של דוד המלך וצדקיהו. בשל ייחוסו זה, הוא סבר כי השלטון והשררה על הארץ מגיעים לו בדין, ועינו צרה בגדליה שזכה בתפקיד [רוב המפרשים]. יש שמוצאים בכך סמליות טראגית: כשם שצדקיהו המלך הוביל לחורבן העיר, כך קרובו ישמעאל הוביל לאסון הסופי של הריגת גדליה [חומת אנך]. מעבר לכך, ישמעאל מתואר כמי שנמנה עם וְרַבֵּי הַמֶּלֶךְ, כלומר, שריו וקציניו של המלך צדקיהו שלא גלו לבבל [רש"י, רד"ק, ביאור שטיינזלץ]. יש הסבורים כי אות היחס מ"ם במילה "מזרע" חלה גם על מילה זו, ללמדנו שישמעאל היה גם מזרע המלוכה וגם שר גדול, עובדה שהעצימה את תחושת הקיפוח שלו [מצודת דוד]. מדרש חז"ל מוסיף רובד היסטורי ומציין כי שורשיו של ישמעאל מגיעים עד לגיורת בת מלכים שהצטרפה לעם ישראל עשרים וארבעה דורות קודם לכן [רד"ק].
המניע השני למעשהו של ישמעאל היה פוליטי. הוא נשלח למעשה על ידי מלך בני עמון, אשר שנא את מלך בבל וביקש לסכל את שלטונו בארץ יהודה. מלך עמון בחר בישמעאל היהודי כדי שיוכל להתקרב אל גדליה בערמה ולרוצחו, מתוך מטרה להעביר את השליטה בארץ לידיו [מלבי"ם, חומת אנך, אברבנאל].
המפגש מסתיים כאשר הם יושבים לסעוד יחד. הכתוב מציין כי הם אכלו לֶחֶם, מונח המשמש במקרא לתיאור כל סעודה שהיא [מצודת ציון]. סעודה זו ממחישה את הטרגדיה, שכן גדליה קיבל את אורחיו בסבר פנים יפות וסעד עמם, תוך שהוא מתעלם לחלוטין מכל האזהרות המוקדמות שקיבל מפני כוונותיו הזדוניות של ישמעאל [ביאור שטיינזלץ].