בנקודה זו בספר משלי חל מעבר מהותי. לאחר פרקים שעסקו בשבח התורה והחכמה האלוהית, שלמה המלך פונה כעת לעסוק בטבע האדם, במוסר השכל ובעצות מעשיות לחיי היום יום [אלשיך, מצודת דוד, אמרי דעת]. המילה מִשְׁלֵי מכוונת לאמרות קצרות המכילות חכמת חיים [ביאור שטיינזלץ]. הפסוק מציג ניגוד בין הבֵּן חָכָם, שהוא אדם האוסף אל נפשו את חוקי החכמה ומתנהג על פיהם, לבין הבֵּן כְּסִיל, הבוחר לסטות מדרך החכמה משום שהוא נגרר אחר תאוותיו [מלבי"ם]. המילה תּוּגַת פירושה יגון, עצבון וצער [מצודת ציון, ביאור שטיינזלץ].
שאלה מרכזית העולה מן הפסוק היא מדוע שמחת הבן החכם מיוחסת לאב, ואילו צערו של הבן הכסיל מיוחס לאם. הפרשנים מסכימים כי בפועל שני ההורים שותפים גם בשמחה וגם בצער, אך הכתוב מדגיש את מי שחווה את הרגש בעוצמה הרבה ביותר [עמנואל הרומי], או שנקט בדרך של תקבולת פואטית שבה אזכור האב מחייב את אזכור האם [אבן עזרא].
גישה מרכזית בקרב רוב הפרשנים מסבירה את החלוקה על רקע מקומו של הבן בחברה ובמשפחה. הבן החכם פועל במרחב הציבורי ויושב במושב חכמים, ולכן האב, שיוצא ובא בין הבריות, רואה בהצלחתו, מתמלא גאווה ושמח בו [מצודת דוד, ביאור שטיינזלץ]. לעומתו, הבן הכסיל חסר יכולת להשתלב בחברה, ולכן הוא יושב בטל בביתו. משום כך, האם הנמצאת בדרך כלל בבית היא זו שרואה את שטותו מול עיניה באופן תמידי ונושאת בעיקר הצער [רש"י, אבן עזרא, מצודת דוד, ביאור שטיינזלץ, עמנואל הרומי]. בנוסף, ייתכן שהבן הכסיל ירא מאביו ומתרחק ממנו, ולכן הוא נצמד לאמו ומביא לה יגון רב יותר [רלב"ג].
קו מחשבה נוסף תולה את ההבדל בפערים של הכרה רגשית ושכלית בין ההורים. האב שמח בבן החכם משום שיש לו את היכולת השכלית להכיר ולהעריך את מעלת החכמה לאשורה [רלב"ג, אבן עזרא, עמנואל הרומי]. גם אב שאינו חכם בעצמו ישמח, שכן הוא רואה בבנו פיצוי על חסרונו שלו ומתגאה לראותו בין חכמים [אמרי דעת]. מנגד, צערו של הכסיל מיוחס לאם משום שמידת הרחמים שלה כלפי בנה גדולה מזו של האב, ולכן היא מצטערת ודואגת לו יותר [אמרי דעת].
גישה אחרת מתמקדת בהיבט החינוכי והמולד. האב הוא זה שבדרך כלל מורה לבנו את דרך המוסר, ולכן בן חכם מעיד על הצלחתו החינוכית של האב וגורם לו לשמוח. לעומת זאת, האם נוטה לעתים לפנק ולרחם על בנה, ובכך היא מונעת מן האב לייסר אותו כראוי, ולכן תוצאת החינוך הלקוי בדמות בן כסיל מיוחסת לה [מלבי"ם]. דעה נוספת גורסת כי טבע הבנים מושפע עמוקות ממשפחת האם, ולכן כסילותו של הבן היא תוגה הנמשכת מפגמים בשורש אמו [אלשיך].
לצד הפירושים המעשיים, הפסוק נושא גם רובד סמוי ואלגורי. ה"אב" מסמל את ה' בשמים, או לחלופין את השכל הטהור. כאשר האדם הוא "בן חכם" ועושה את רצון בוראו, הוא משמח את ה' וגורם להשפעת שפע וברכה לעולם [רש"י, אלשיך, עמנואל הרומי]. ה"אם" מסמלת את שורש נשמת האדם או את גופו החומרי. כאשר האדם חוטא ונוהג כ"בן כסיל", הוא אינו יכול לפגוע בה' חלילה, אלא גורם תוגה, צער והשחתה לנפשו ולגופו שלו בלבד [אלשיך, עמנואל הרומי].