מסע המשפחה דרומה מקבל תפנית טראגית ופתאומית. רגעי ההתקדמות השגרתיים אל עבר העיר מתחלפים באחת בצירי לידה קשים, המביאים לסיום חייה של האם האהובה על אם הדרך. אירוע זה אינו רק תקרית מצערת בדרכים, אלא מהלך בעל משמעות רוחנית עמוקה. יש המבארים כי מידת הדין פגעה ביעקב דווקא דרך אשתו האהובה עליו כגופו [העמק דבר], ויש המוצאים בכך ביטוי להשגחה האלוהית; לאחר שיעקב זכה לברכת ה', משפחתו עלתה למדרגה רוחנית חדשה שבה הנישואים לשתי אחיות כבר לא יכלו להמשיך להתקיים כפי שהיה נהוג לפני מתן תורה, ולכן רחל נאספה אל עמיה רגע לפני ההגעה אל המנוחה והנחלה [מלבי"ם].
היעד שאליו התקרבו היה אפרתה, היא העיר בית לחם [רבנו בחיי, שטיינזלץ]. אולם, המחלוקת המרכזית בין הפרשנים נסובה סביב המרחק שנותר להם לעבור, המבוטא בצירוף כברת הָאָרֶץ.
גישה אחת גורסת כי המילה נגזרת מהשורש כ.ב.ר, מלשון "כביר" וריבוי. לפי פירוש זה, נותרה להם עוד דרך ארוכה ורבה עד לעיר, ולכן רחל לא הספיקה להגיע אליה ונאלצה ללדת ולהיקבר בדרך [רשב"ם, בכור שור, חזקוני].
מנגד, הגישה המרכזית בקרב רוב הפרשנים היא שמדובר במונח המציין מידת קרקע ומרחק מוגדרת, כאשר האות כ' משמשת כקידומת בלבד ("כמו מידת ברת") [רש"י, אבן עזרא, שד"ל, רש"ר הירש, ביאור יש"ר]. היו ששיערו כי מדובר בשיעור המרחק שאדם מספיק ללכת מתחילת הבוקר ועד לשעת סעודתו הראשונה [רד"ק]. מעניין לציין כי בעקבות עלייתו לארץ ישראל וביקורו בירושלים, העיד הרמב"ן כי המרחק בין קבר רחל לבית לחם קצר ביותר ואינו עולה על מיל. תצפית גיאוגרפית זו חיזקה את ההבנה בקרב פרשנים רבים כי הצירוף מתאר מידת מרחק קטנה מאוד [רמב"ן, רבנו בחיי, משכיל לדוד, תולדות יצחק, מחוקקי יהודה].
גישה שלישית וייחודית, הנשענת על מדרשי חז"ל, אינה רואה במושג זה ציון של מרחק, אלא תיאור של מצב הקרקע ועונת השנה. המילה מפורשת מלשון "כברה" (נפה או מסננת); זהו זמן האביב, שבו הארץ חרושה, מנוקבת ורכה ככברה, עונת החורף חלפה, והחום הכבד של הקיץ טרם הגיע [רש"י, מזרחי, רלב"ג, שפתי חכמים, נתינה לגר, ברכת אשר, אם למקרא]. לפי פירוש זה, מזג האוויר היה נוח ותנאי הדרך היו טובים. עובדה זו מדגישה כי קבורתה של רחל על אם הדרך לא נבעה מאילוצי מזג אוויר או קושי טכני בהמשך המסע, אלא מהחלטה מכוונת. יעקב, שצפה ברוח הקודש כי בית לחם תיפול בחלקו של שבט יהודה, ביקש לקבור את רחל דווקא בגבול נחלת בנה, בנימין [רמב"ן, מזרחי, שפתי חכמים].
במהלך המסע, וַתֵּלֶד רחל. אין הכוונה שהלידה כבר התרחשה במלואה, אלא שחבלי הלידה אחזו בה בפתאומיות והגיע זמנה ללדת [העמק דבר, שטיינזלץ]. הכתוב ממשיך ומתאר וַתְּקַשׁ בְּלִדְתָּהּ, כלומר, תהליך הלידה היה קשה, מייסר ומלא בצער עצום. מבחינה לשונית, הפועל מצביע על כך שהלידה עצמה היא זו שהקשתה עליה, התישה את כוחותיה, והובילה בסופו של דבר למותה [רד"ק, שד"ל, ביאור יש"ר, שטיינזלץ].