באישון לילה יוצא נחמיה למסע סיור חשאי סביב חומות ירושלים ההרוסות, במטרה לאמוד את היקף הנזק ולתכנן את מלאכת השיקום. מסלולו מתחיל בשַׁעַר־הַגַּיְא, שער הממוקם במערב העיר ומוביל לגיא בן הינום, שם על פי ההערכות היה ממוקם ביתו [רלב"ג, מלבי"ם]. משם הוא ממשיך אל עֵין הַתַּנִּין, מקום המזוהה ככל הנראה עם עין רוגל [שטיינזלץ, מצודת דוד], ומתקדם אל שַׁעַר הָאַשְׁפֹּת – השער שדרכו נהגו להוציא את הפסולת והזבל מחוץ לעיר [רלב"ג].
מוקד הפסוק טמון בפעולתו של נחמיה מול החומות: וָאֱהִי שֹׂבֵר. סביב משמעות מילה זו מתקיימת מחלוקת פרשנית מרתקת, הנשענת בין היתר על אופן קריאת האות שי"ן [מנחת שי]. הגישה המרכזית בקרב רוב הפרשנים [אבן עזרא, רלב"ג, שטיינזלץ ומלבי"ם] גורסת כי מדובר בלשון מחשבה, סברא והסתכלות. לפי גישה זו, נחמיה סייר לאורך החומות, בחן אותן בקפידה וחישב בדעתו את כובד העבודה הנדרשת כדי לבנותן מחדש. המלבי"ם מוסיף נדבך מעשי ומסביר שנחמיה ערך בדיקת תקינות, הוא בחן מקרוב את החלקים שנותרו עומדים כדי להחליט אילו קטעים חזקים דיו כדי להישאר, ואילו מחייבים הריסה.
מנגד, גישה אחרת מפרשת את המילה מלשון שבירה והרס פיזי [רש"י ומצודת דוד]. לפי פירוש זה, נחמיה ואנשיו ניצלו את שעות הלילה כדי להפיל ולפרוץ בעצמם חלקים מהחומה. פעולה זו התאפשרה בקלות משום שהחומות היו רעועות ושרופות, אך מטרתה הייתה פסיכולוגית, לעורר בהלה בקרב תושבי ירושלים שיחשבו כי האויב פורץ לעיר, ובכך לדרבן אותם להזדרז ולבנות את החומה מחדש.
הפסוק נחתם בתיאור מצב העיר: אֲשֶׁר־הֵם פְּרוּצִים וּשְׁעָרֶיהָ אֻכְּלוּ בָאֵשׁ, כלומר החומות היו מלאות בפרצות והשערים נשרפו כליל [מצודת ציון]. במקור, המילים "הם פרוצים" נכתבו כמילה אחת ("המפרוצים") ונקראות כשתיים. האבן עזרא מציין כי כתיב זה הוביל לדרשה שלפיה האות מֵם הפתוחה במילה רומזת לחומות הפתוחות והפרוצות, אף שעל פי הפשט מדובר בחיבור מילים שנועד לקצר את הכתוב.