ראייתו של האדם היא מוגבלת מטבעה, ולעיתים קרובות היא עלולה להוביל אותו לטעויות טרגיות בשיקול הדעת. מה שנראה בהווה כנתיב הגיוני, ראוי ואף צודק, עלול להתברר בסופו של דבר כהחלטה הרסנית. הגישה המרכזית בקרב רוב הפרשנים היא שהאדם נוטה לשפוט את המציאות על פי מראית העין המיידית, מבלי להבחין בסכנות הטמונות בהמשך הדרך.
הביטוי יֵשׁ דֶּרֶךְ יָשָׁר לִפְנֵי אִישׁ מתאר מצב שבו הדרך נראית תקינה וראויה לפי ראות עיניו של ההולך בה [מצודת דוד, רש"י]. הטעות הזו אינה נחלתם של פתאים בלבד; התואר "איש" רומז לכך שגם אדם חכם וחשוב עלול לשגות בה, משום שהוא מסתמך על שכלו ובוחן רק את מה שנמצא ממש מולו, מבלי להשקיף אל העתיד הרחוק [אלשיך]. החכם האמיתי, לעומת זאת, יודע לזהות את המלכודת הזו ומיישר את דרכיו כדי להתרחק ממנה מבעוד מועד [רלב"ג].
באשר לסוף הדרך, הפסוק מזהיר כי וְאַחֲרִיתָהּ דַּרְכֵי מָוֶת. המילה "אחריתה" מנוסחת בלשון נקבה, שכן דרך שגויה אחת פועלת כמו אם היולדת ומסתעפת לדרכים רעות רבות [אלשיך]. השימוש בלשון רבים בביטוי "דרכי מות" מדגיש כי סבות המוות והאובדן הנובעות מאותה טעות ראשונית הן רבות ומגוונות [אבן עזרא].
הפרשנים מציעים כמה רבדים להבנת מהותה של אותה דרך מטעה:
ברובד הפיזי והרוחני, הדרך שנראית "ישרה" בתחילה היא לעיתים קרובות רדיפה אחר תאוות הגוף והנאות העולם הזה. דרך זו מספקת את משאלות האדם בטווח הקצר, אך סופה להביא לכיליון הגוף ולמוות רוחני של הנפש הנצחית. לעומת זאת, חיי הנצח דורשים פעמים רבות בחירה בדרך שנראית בתחילתה קשה ומלאת קוצים, אך היא זו שמובילה לחיי עד [מלבי"ם].
ברובד הפילוסופי והרעיוני, הפסוק מזהיר מפני גאווה אינטלקטואלית. אדם מאנשי העיון עלול לגבש סברה פילוסופית שנראית לו ישרה והגיונית בשל קוצר שכלו האנושי. אולם, חקירה שגויה זו עלולה להתברר כאמונה נפסדת הגורמת לאובדן הנפש. לכן, בדברים שהם מעבר להשגת השכל, אין לסמוך על הדעת האישית בלבד, אלא יש להישען על קבלת עצה מן החכמים ועל מסורת התורה והנביאים [עמנואל הרומי].
ברובד המעשי וההלכתי, ההטעיה יכולה להתרחש אפילו כאשר האדם בטוח שהוא פועל מתוך צדקות. קיימים מצבים שבהם אדם סבור שהוא מקיים מצווה גדולה, אך בפועל הוא עובר על ההלכה ומתחייב בנפשו. דוגמה לכך היא המעשה ברבי עקיבא בתחילת דרכו, שמצא מת מצווה וטעה לחשוב שהדרך הישרה היא לשאת אותו עד לבית הקברות, בעוד שעל פי ההלכה היה עליו לקוברו במקומו, ועל כל פסיעה שעשה נחשב לו הדבר כחיוב ועוון [חומת אנך].