בחירת סביבתו החברתית של האדם מעצבת את אישיותו ואת עתידו, לעיתים אף יותר מהישגיו החומריים. הפסוק מציג הכרעה ברורה בין שתי אפשרויות קוטביות: חבירה לאנשים פשוטים ללא רווח כספי, לעומת הצטרפות לאנשים יהירים המבטיחים עושר רב. מבחינה לשונית, המילה נכתבת כעניים, אך קריאתה המסורתית היא ענוים [מנחת שי].
הגישה המרכזית בקרב רוב הפרשנים היא כי מומלץ לאדם להיות שפל רוח אֶת, כלומר לשהות בחברתם של ענווים ולהיות עניו כמותם, מאשר להיות מחלק שלל, דהיינו לחלוק הון רב [מצודת ציון], בחברתם של אנשים גאים ובעלי שררה.
הפרשנים מסבירים את ההיגיון שמאחורי קביעה זו מתוך הבנת ההשפעה החברתית ותוצאותיה לטווח הארוך. כאשר אדם מתחבר אל הגאים, גם אם הוא מרוויח עמם שלל רב, הוא מעמיד את עצמו בסכנה מוסרית ורוחנית. השהות במחיצתם עלולה לגרום לו ללמוד ממעשיהם, לאמץ מידות פחותות של גאווה ולהתרחק מעבודת ה' [מצודת דוד, עמנואל הרומי]. יתרה מכך, הרווח החומרי שמושג בחברת הגאים הוא זמני ומסוכן. מידת הגאווה מובילה בסופו של דבר לכישלון, כך שהאדם עתיד לאבד לא רק את השלל שהשיג אלא אף את עצמו [רלב"ג, אלשיך].
לעומת זאת, החבירה אל קבוצת הענווים, גם אם אינה מניבה רווחים חומריים בהווה ומקנה לאדם רק שפלות רוח והכנעה, טומנת בחובה ברכה עמוקה. בחברת הענווים האדם לומד חכמה ומוסר, מיושר לעבודת ה' ומתקרב אל הטוב [עמנואל הרומי]. מעבר לרווח הרוחני, מובטח לענווים עתיד טוב ומוצלח יותר, שכן גם אם אינם עשירים כעת, הם עתידים לעלות ולזכות בטוב הצפון להם [אלשיך].