המרדף הבלתי פוסק אחר עושר, כאשר הוא מונע מתוך קמצנות ואנוכיות, מכשיל בסופו של דבר את עצמו. אדם הממוקד רק בצבירת ממון מתוך סירוב לחלוק אותו עם סביבתו, מביא על עצמו דווקא את העוני וההפסד שמהם הוא מנסה לברוח.
המונח נִבְהָל לַהוֹן מתאר אדם שנחפז ואץ להעשיר ולקבץ ממון במהירות [אבן עזרא, ביאור שטיינזלץ]. אדם זה מוגדר כאִישׁ רַע עָיִן, כלומר קמצן שעינו צרה, אשר מסרב להשפיע מטובו לאחרים ומונע את כספו מאביונים [אבן עזרא, מלבי"ם]. הגישה המרכזית בקרב רוב הפרשנים היא כי אותו קמצן אינו מודע לכך שדווקא מניעת הצדקה והימנעותו מנתינה יובילו לכך שחֶסֶר יְבֹאֶנּוּ, כלומר יבוא עליו חיסרון והפסד והוא יאבד את עושרו. יתרה מזאת, המילה חֶסֶר נכתבת באות רי"ש ומשמעותה הברורה היא חיסרון [מנחת שי, אלשיך].
הפרשנים מציעים מספר דרכים להסביר כיצד בדיוק מתרחש אותו חיסרון שמביא הקמצן על עצמו. כיוון אחד מצביע על השגחה וענישה רוחנית, ולפיו החיסרון מגיע משום שמארה וקללה נשלחות במעשי ידיו של מי שגוזל תרומות ומעשרות [רש"י]. בנוסף, מכיוון שגלגל חוזר בעולם, העובדה שלא עשה חסד עם אחרים תגרום לכך שהוא או צאצאיו יזדקקו לחסד בעצמם [אלשיך, מצודת דוד], והחוסר שגרם לעניים בכך שאגר את ממונו, ישוב ויפגע בו [מלבי"ם].
כיוון פרשני אחר מתמקד בתוצאות החברתיות של הקמצנות. אדם שנוהג בכילות אינו רוכש לעצמו אוהבים וידידים. לכן, כאשר יבואו עליו נזקים, או כאשר יקומו אנשים לשלול את ממונו, הוא ימצא את עצמו בודד וללא תמיכה, ולא יוכל לעמוד בפני ההמון [רלב"ג, מלבי"ם].
מנגד, מוצג גם הסבר פסיכולוגי ועסקי מרתק. החיסרון נובע מכך שהקמצן סובל מפחדנות ומרפיון. בניגוד לאדם נדיב ורחב לב שאינו חושש לקחת סיכונים מחושבים במסחר ובכך מרוויח בגדול, האיש רע העין כה חרד להפסיד את ממונו, עד שהוא פוחד להשקיע בדברים גדולים ומתוך כך מפסיד את ההזדמנות להתעשר באמת [עמנואל הרומי]. בסופו של דבר, גם אם יצליח לאגור הון, קמצנותו תמנע ממנו ליהנות מפירות עמלו [אלשיך].