תקופת השופטים התאפיינה בהיעדר הנהגה מרכזית חזקה, מצב שהוביל להתרופפות מוסרית, לכאוס חברתי ולחוסר אחדות. המילים הפותחות וַיְהִי בִּימֵי מהוות מסורת לשונית המצביעה על עת צרה וייסורים. הגישה המרכזית בקרב רוב הפרשנים היא שהביטוי שְׁפֹט הַשֹּׁפְטִים אינו מהווה רק ציון זמן היסטורי טרם כינון המלוכה בישראל [רש"י, רלב"ג], אלא טומן בחובו ביקורת נוקבת על הדור. זהו היה "דור ששופט את שופטיו" – דור שבו שררה עזות מצח כה רבה, עד שכאשר שופט ניסה להוכיח אדם על חטאיו, היה הנשפט משיב לו בתוכחה נגדית ומזלזל בו. מנגד, יש המדגישים כי השופטים עצמם היו נגועים בשחיתות, נטלו שוחד ועיוותו את הדין, ולכן ה' שפט אותם על מעשיהם [אבן עזרא, אשכול הכופר].
כתוצאה מהשחיתות המוסרית והצביעות בעבודת ה', באה על הארץ קללה כפולה. הכפילות של המילה וַיְהִי מרמזת על שני סוגי רעב שפקדו את העם: רעב גשמי ללחם בעקבות בצורת, ורעב רוחני לתורה ולהנהגה ראויה [צאינה וראינה].
בעיצומו של המשבר, וַיֵּלֶךְ אִישׁ – אדם עשיר, בעל נכסים ופרנס הדור [רש"י, מלבי"ם]. הכתוב מעלים בשלב זה את שמו וקורא לו סתם "איש", כדי לגנות את עזיבתו את ארץ ישראל החביבה על ה' [תורה תמימה]. יציאתו לא נבעה מחוסר כל, אלא מצרות עין; הוא חשש שהמוני העניים יצבאו על פתחו ויכלו את ממונו, ובהיעדר שלטון מרכזי שישליט סדר, הוא בחר לברוח מאחריותו הציבורית [מלבי"ם, אגרת שמואל]. ישנה כאן אירוניה כואבת: האיש נוטש את עיירתו מִבֵּית לֶחֶם יְהוּדָה (שנקראה כך להבדילה מבית לחם שבגליל [ביאור שטיינזלץ]), המקום שאמור להיות מקור השפע והברכה, מתוך חוסר ביטחון בה' [אשכול הכופר]. עם זאת, פרשנים מצביעים על כך שמעשה עזיבה זה, בדומה לעזיבתו של עמרם ("וילך איש מבית לוי"), טומן בחובו את זרעי הגאולה. בעוד שעמרם הוליד את משה מושיעם של ישראל, הליכתו של האיש מבית לחם תוביל בסופו של דבר להבאת רות ולצמיחת מלכות בית דוד [אלשיך, אשכול הכופר].
כוונתו הראשונית לא הייתה להשתקע, אלא רק לָגוּר באופן ארעי עד יעבור זעם. המונח בִּשְׂדֵי מתפרש כערי מואב [תורה תמימה], והוא מעיד על כך שהוא לא קבע מקום מושב אחד אלא נדד מעיר לעיר כפליט [אלשיך]. הבחירה במואב מדגישה את חומרת חטאו: לא רק שעזב את הארץ הקדושה, אלא שבחר לחסות בצל אומה שנודעה באכזריותה ובצרות עינה, אשר סירבה בעבר לקדם את ישראל בלחם ובמים [אגרת שמואל].
הכתוב מפרט הוּא וְאִשְׁתּוֹ וּשְׁנֵי בָנָיו. תוספת המילה הוּא מדגישה כי הוא היה היוזם והעיקר במעשה העזיבה, בעוד שאשתו ובניו היו טפלים לו ונגררו אחריו בעל כורחם [תורה תמימה, מלבי"ם]. אף על פי כן, העובדה שהאישה לא מיחתה בידו ולא ניסתה למנוע את המהלך, הפכה גם אותה ואת בני המשפחה לשותפים להסכמה, ולכן גם הם נשאו בתוצאות הגזירה שנגזרה עליהם לאחר מכן [אגרת שמואל, אשכול הכופר].