פרידה מעבד ששירת את הבית נאמנה במשך שנים, לצד החובה להעניק לו מתנת שחרור נדיבה, עלולה לעורר באדון תחושות של קושי וחיסרון כיס. התורה פונה אל ליבו של המעסיק ומבקשת לעקור תחושות אלו, תוך שהיא מציגה נימוקים כלכליים, מוסריים ואמוניים.
האזהרה לֹא יִקְשֶׁה בְעֵינֶךָ מעוררת דיון בקרב הפרשנים לגבי מוקד הקושי. הגישה המרכזית בקרב רוב הפרשנים היא שהפסוק אינו עוסק בעצם שחרורו של העבד, שהרי האדון ידע מראש שקנה אותו לשש שנים בלבד, אלא בקושי הכלכלי הכרוך במצוות ה"הענקה" – החובה לתת לעבד עם שחרורו רכוש רב מן הצאן, הגורן והיקב [רשב"ם, ספורנו, העמק דבר, רש"ר הירש, ביאור יש"ר, שפתי כהן, חזקוני]. מנגד, יש הסבורים שהקושי אכן מתייחס לעצם הפרידה מהעבד, שכן בניגוד לעבד כנעני הנשאר לעולם, כאן האדון נאלץ לוותר על כוח אדם איכותי שהיה נתון למרותו המלאה ויש לסייע לו לפתוח דף חדש [שד"ל, ביאור שטיינזלץ].
כדי לרכך את הקושי, התורה מזכירה לאדון: כִּי מִשְׁנֶה שְׂכַר שָׂכִיר עֲבָדְךָ שֵׁשׁ שָׁנִים. המילה מִשְׁנֶה משמעותה כפל, ופרשני המקרא נחלקו כיצד בדיוק עבודת העבד הייתה כפולה מזו של שכיר רגיל.
כיוון מחשבה אחד מתמקד באורך תקופת ההעסקה. על פי גישה זו, חוזה העסקה מקובל של פועל שכיר בימי קדם עמד על שלוש שנים. לפיכך, עבד שעובד שש שנים מעניק לאדוניו עבודה כפולה בדיוק [אבן עזרא, רשב"ם, רבנו בחיי, רא"ש, תולדות יצחק, הדר זקנים, חזקוני, בכור שור, ביאור שטיינזלץ]. הסיבה לנוהג להשכיר פועלים לשלוש שנים דווקא, היא כדי לאזן את שנות העיבור; בדרך כלל ישנה שנה מעוברת אחת בכל שלוש שנים, וכך השוכר והנשכר אינם מפסידים שעות עבודה בשל אורך השנה [הדר זקנים, בכור שור, דעת זקנים]. מנגד, יש שדחו חישוב זה וטענו שאין לשכיר זמן קצוב של שלוש שנים דווקא, והמושג "שני שכיר" במקרא מציין פשוט שנים מדויקות ומצומצמות [רשב"ם, שד"ל].
כיוון מחשבה שני מתמקד באופי העבודה ובשעות הפעילות. בעוד שפועל שכיר מסוים למלאכות מוגדרות ועובד רק ביום, העבד משועבד לאדוניו לחלוטין ולכל מלאכה שידרוש [שד"ל, אם למקרא]. יתרה מזאת, העבד נאמן לאדוניו לטווח ארוך, ולכן ניתן לסמוך עליו במלאכות הדורשות אחריות ורציפות, בניגוד לשכיר יום שעלול לעזוב [העמק דבר]. ביטוי קיצוני לשעבוד זה מובא בדברי חז"ל, המפרשים שהעבד עובד "ביום ובלילה". כלומר, האדון רשאי למסור לו שפחה כנענית כדי להוליד ממנה ילדים שיישארו רכוש האדון, וזאת אפילו בניגוד לרצונו של העבד [רש"י, אור החיים, מזרחי, רבנו בחיי, תורה תמימה, ריב"א, שפתי חכמים, רלב"ג, מלבי"ם, גור אריה, משכיל לדוד, דברי דוד]. עם זאת, פרשנים מעירים שנימוק זה אינו התנאי הבלעדי המחייב את ההענקה, שהרי גם אמה עבריה או עבד רווק זכאים למתנת השחרור. אזכור העבודה הכפולה נועד אפוא לעורר באדון רוח נדיבה והבנה שהוא הפיק תועלת עצומה מן העבד, ולכן עליו לשלחו בלב שלם [תורה תמימה, ברכת אשר, אלשיך].
לבסוף, הפסוק חותם בהבטחה: וּבֵרַכְךָ ה' אֱלֹהֶיךָ בְּכֹל אֲשֶׁר תַּעֲשֶׂה. הכלל הוא שבכל מקום שבו התורה דורשת מהאדם לוותר על ממונו למען מצווה, היא מבטיחה לו שלא יחסר מכך דבר, שכן הברכה האלוהית תפצה אותו ותעשיר את יבולו [ספורנו, חזקוני, בכור שור, שפתי כהן]. אולם, הברכה אינה פוטרת את האדם מעשייה. המילים בְּכֹל אֲשֶׁר תַּעֲשֶׂה מדגישות כי על האדם להשתדל ולפעול בדרכי הטבע כדי ליצור כלי לברכה. אסור לאדם לשבת בטל ולסמוך על הנס; עליו לעבוד, וה' ישלים את מלאכתו וישלח בה את ברכתו [תורה תמימה, רלב"ג, חומש קה"ת, שפתי כהן].