התורה מצווה על אדון להעניק מענק שחרור לעבד עברי עם סיום תקופת עבדותו. מצווה זו נועדה להבטיח שהאדם המשתחרר לא ייצא לחיים העצמאיים בחוסר כל, אלא יקבל בסיס כלכלי התחלתי שיאפשר לו להשתקם ולכלכל את עצמו.
הפרשנים מסבירים כי משמעות המילה ריקם היא בידיים ריקות [ביאור יש"ר, ביאור שטיינזלץ], והאיסור לא תשלחנו ריקם מהווה מצוות לא תעשה מובהקת [רלב"ג]. הגישה המרכזית בקרב רוב הפרשנים היא שפסוק זה מדבר בראש ובראשונה על אדם שנמכר לעבדות על ידי בית הדין משום שגנב ולא היה לו כיצד לשלם. אדם כזה מסיים את תקופת עבדותו כשהוא חסר כל, ולכן התורה מחייבת את האדון לספק לו צידה לדרך מן הצאן, הגורן והיקב, המהווים מקור לבשר, לחם ויין [רא"ש, הדר זקנים, בכור שור]. עם זאת, מתעוררת מחלוקת לגבי אדם שמכר את עצמו לעבדות מתוך עוני דוחק. מאחר שאדם זה קיבל לידיו את כסף המכירה בתחילת הדרך, יש הסבורים שפשט הפסוק אינו מחייב להעניק לו מענק שחרור, אך חכמים אחרים לומדים מדרשת הפסוקים שגם לו יש לתת הענקה מלאה [בכור שור].
כפילות הלשון בפסוק, הפותח במילים וכי תשלחנו חפשי, נראית לכאורה מיותרת לאחר שדין השחרור כבר הוזכר בפסוק הקודם. הפרשנים מבארים כי תוספת זו באה להרחיב את חובת ההענקה לכל סוגי השחרור, ולא רק לעבד המסיים שש שנות עבודה רגילות. החובה חלה גם על עבד המשתחרר בשנת היובל, על אמה עברייה המשתחררת בהגעתה לגיל בגרות, וכן על עבד המשתחרר בעקבות מות אדונו [תורה תמימה, מלבי"ם]. לגבי שחרור עקב מות האדון, קיימת מחלוקת תלמודית: בעוד שההלכה המקובלת היא שהיורשים חייבים לתת את המענק לעבד המשתחרר, התלמוד הירושלמי פוטר אותם, בטענה שמוות אינו נחשב לפעולה אקטיבית של שילוח מצד האדון [תורה תמימה].
מנגד, המילה מעמך באה למעט ולהגביל את חובת ההענקה רק למקרים שבהם השחרור מגיע מצדו של האדון. מכאן נלמד שעבד שברח מאדונו אינו זכאי למענק. בדומה לכך, עבד שפודה את עצמו לפני תום הזמן על ידי החזרת החלק היחסי של הכסף לאדונו אינו זכאי למענק, משום שהוא זה שיזם ופעל לשחרורו, ואין זה נחשב שהאדון הוא זה ששילח אותו מעמו [תורה תמימה, מלבי"ם].