תארו לעצמכם אדם שיוצא לדרך חדשה, עוזב את המקום שבו עבד במשך שנים, ואין לו שום דבר משלו. איך הוא יוכל להתחיל את החיים מחדש? לפעמים אדם עשה טעות, למשל גנב ולא היה לו כסף להחזיר, ולכן בית הדין קבע שהוא צריך לעבוד אצל אדון כדי לשלם את החוב. כשהזמן שלו מסתיים והוא יוצא לחופשי, התורה מצווה על האדון לתת לו מתנת שחרור גדולה. התורה מזהירה שאסור לשלוח אותו ריקם, כלומר בידיים ריקות. האדון חייב לתת לו צידה לדרך כמו צאן, תבואה ויין, כדי שיהיה לו אוכל ובסיס כלכלי התחלתי שיעזור לו להשתקם ולא לחזור על הטעויות שלו.
התורה מוסיפה את המילים וכי תשלחנו חפשי כדי ללמד אותנו שהחובה לתת את המתנה הזו קיימת בכל מיני מצבים של שחרור. זה נכון גם אם העבד סיים את שנות העבודה שלו, גם אם הגיעה שנת היובל שבה כולם משתחררים, וגם אם האדון נפטר. בכל המקרים האלה, צריך לדאוג לו. מצד שני, התורה מדגישה את המילה מעמך, כדי ללמד אותנו שהמתנה ניתנת רק כשהשחרור מגיע מהצד של האדון. אם העבד החליט לברוח, או שהוא שילם כסף כדי להשתחרר לפני הזמן, הוא לא יקבל את מתנת השחרור, כי במקרים האלה הוא יזם את העזיבה בעצמו ולא האדון הוא זה ששילח אותו.