עמידתו של אברהם מול הבטחת ה' מגיעה לנקודת הכרעה כאשר הוא מתבשר על ירושת הארץ. שאלתו של אברהם מעוררת תמיהה תיאולוגית עמוקה בקרב מפרשי המקרא: כיצד ייתכן שאבי האומה, סמל האמונה, מבקש אות והוכחה לקיום דברי ה'?
תחילה, הפרשנים מתעכבים על פנייתו של אברהם לאלוהיו במילים אֲדֹנָי יֱהֹוִה. אברהם הוא האדם הראשון בעולם שקרא לה' בתואר "אדון" [תורה תמימה, רקנאטי]. קריאה זו מבטאת את הכרתו בכך שה' משגיח ומנהיג את העולם בהשגחה פרטית, ואינו כפוף למערכות הטבע והמזלות [פרדס יוסף]. שילוב השמות מרמז גם על מורכבות ההנהגה האלוהית: בעוד ששם ה' מבטא רחמים, התואר "אדני" מרמז על מידת הדין והייסורים. אברהם הבין שמתנה עצומה כמו ארץ ישראל אינה נקנית ללא ייסורים, ולכן פנה לה' מתוך הכרה זו [נחלת יעקב, רבנו בחיי].
הגישה המרכזית בקרב רוב הפרשנים היא שאברהם כלל לא פקפק בהבטחת ה', אלא שאלתו נבעה מחששות אחרים. החשש העיקרי היה שמא ההבטחה מותנית במעשים טובים, ואם זרעו יחטא בעתיד, תבוטל הזכות לרשת את הארץ [ספורנו, רד"ק, מלבי"ם, פענח רזא]. בנוסף, אברהם חשש שמא זכויותיו שלו כבר מוצו בעקבות ניסיונותיו והצלחותיו הקודמות, ולא נותר לו מספיק זכות כדי להוריש את הארץ לבניו [חתם סופר]. חשש נוסף היה שאולי יושבי הארץ הכנענים יחזרו בתשובה, ובכך תתבטל הגזירה לגרשם [ביאור יש"ר, פרדס יוסף].
מתוך כך, הפרשנים מציעים מגוון פירושים למשמעות המילים בַּמָּה אֵדַע כִּי אִירָשֶׁנָּה:
גישה אחת גורסת כי אברהם שאל באיזו זכות או אילו פעולות יבטיחו את קיום ההבטחה. התשובה שקיבל הייתה שעבודת הקרבנות היא זו שתכפר על חטאי העם ותשמור על זכותם [שד"ל, רבנו בחיי, צאינה וראינה].
גישה שניה מפרשת כי אברהם ביקש לדעת פרטים מעשיים: באיזה דור תתקיים ההבטחה וכיצד היא תצא אל הפועל [בכור שור, ביאור יש"ר]. בניגוד להבטחת הזרע שאותה ציפה לראות בחייו, ירושת הארץ נועדה לעתיד הרחוק, ולכן ביקש עליה הבהרה [ברכת אשר].
גישה שלישית מתמקדת בהיבט המשפטי של המילה אִירָשֶׁנָּה. מכיוון שהמושג "ירושה" עלול לעורר מחלוקות מצד יורשים אחרים של עמי האזור, אברהם ביקש לכרות ברית רשמית שתסלק כל טוען ומערער עתידי [כלי יקר]. כמו כן, הוא רצה מסמך או ברית מוחשית שתחזק את אמונתם של הדורות הבאים במהלך שנות ההמתנה הארוכות עד להתגשמות ההבטחה [שד"ל, ביאור שטיינזלץ].
נקודת מבט ייחודית מציעה כי המילה ירושה בהקשר זה משמעותה כיבוש צבאי אקטיבי. אברהם, שחזר זה עתה מניצחון במלחמה, הפגין אמונה עצומה ושאל למעשה: "כיצד אדע מתי הגיע הזמן לצאת ולהילחם על הארץ?" [רש"ר הירש]. מנגד, יש המפרשים את המילה אֵדַע לא כלשון שאלה וידיעה, אלא מלשון גדולה וחשיבות. לפי פירוש זה, אברהם לא ביקש אות כלל, אלא התפלא בענווה: "במה אהיה חשוב וראוי כל כך כדי שאזכה לרשת גדולה כזו?" [הכתב והקבלה].
לבסוף, המפרשים מתמודדים עם תפיסת חז"ל שלפיה אברהם נענש על שאלתו בגזירת גלות מצרים. יש המסבירים כי אברהם נענש במידה כנגד מידה: הוא ביקש לדעת דבר שלא היה בו צורך, ולכן ה' הודיע לו בשורה קשה על שעבוד עתידי שציערה אותו [כלי יקר, תורה תמימה]. לעומת זאת, פרשנים אחרים דוחים את רעיון העונש מכל וכל. לשיטתם, הבשורות על הגלות והשעבוד לא היו עונש, אלא התשובה הישירה לשאלתו: ה' הבטיח לאברהם שגם אם בניו יחטאו, הם לא יושמדו כליל כדור המבול, אלא יעברו תהליך של תיקון ומירוק עוונות דרך גלות וייסורים, שרק לאחריו יזכו לרשת את הארץ [בית הלוי, הכתב והקבלה].