רגע המפגש בין יעקב לעשיו, לאחר שנות איבה ארוכות, טוען בחובו מתח דרמטי עצום. האח שהתקרב מלווה בצבא של ארבע מאות איש, שומט לפתע את נשקו ונופל על צווארי אחיו. מתחת לפני השטח של החיבוקים והנשיקות, מסתתרת מורכבות פסיכולוגית והיסטורית עמוקה.
כאשר הכתוב מתאר כי וַיָּרָץ עֵשָׂו לִקְרָאתוֹ וַיְחַבְּקֵהוּ, רוב הפרשנים מסבירים כי ליבו של עשיו התהפך ברגע אחד. מראה הכנעתו העמוקה של יעקב, שהשתחווה ארצה שוב ושוב, עורר את רחמיו של עשיו וגרם לו לסלוח על משקעי העבר [ספורנו, רד"ק, רש"י]. יש הסבורים כי ה' הוא שהתערב והפך את ליבו של עשיו משנאה לאהבה באותה שעה [ביאור יש"ר]. מתוך התרגשות זו נפל עשיו על צוואר אחיו, כאשר המילה צַוָּארָו נכתבת אמנם חסרת האות יו"ד, אך נקראת ברבים כ"צוואריו" [מנחת שי, חזקוני].
מוקד הפסוק טמון במילה וַיִּשָּׁקֵהוּ, שמעליה מופיעות שש נקודות במסורת הכתיבה של ספר התורה. נקודות אלו עוררו פולמוס נרחב סביב כוונותיו האמיתיות של עשיו. מבחינה לשונית, חיבור הפועל והכינוי למילה אחת (במקום לכתוב "וינשק לו" בשתי מילים) מעיד על קשר עצמי ואהבה שאינה תלויה בדבר [הכתב והקבלה]. ואכן, על דרך הפשט, עשיו לא תכנן להרע ליעקב. למרות הכלל הידוע ולפיו "עשיו שונא ליעקב", באותו רגע נדיר נכמרו רחמיו והוא נשק לו בכל ליבו [אבן עזרא, רש"י, רד"ק]. לפי גישה זו, הנקודות נועדו דווקא להדגיש את ההפתעה: להורות לנו שלא נטעה לחשוב שהייתה זו נשיקה מזויפת הנובעת משנאתו הרגילה [משכיל לדוד].
מנגד, פרשנים אחרים רואים בנקודות סימן למיעוט והסתייגות. לדעתם, הנשיקה לא הייתה בלב שלם, אלא ביטאה רגש ממוצע וקר [רלב"ג], או אפילו נשיקה של כעס ושנאה כבושה [רבנו בחיי]. גישה זו מגיעה לשיאה במדרש הקורא את המילה לא כנשיקה, אלא כנשיכה ("וישכהו"). לפי מדרש זה, עשיו התכוון לנשוך את צווארו של יעקב, אך התרחש נס – צווארו של יעקב הפך לשיש, ושיניו של עשיו הפכו רכות כשעווה [רד"ק, שפתי חכמים, הדר זקנים].
סיומו של הפסוק, וַיִּבְכּוּ, מהווה את החותמת לאמיתות הרגש. בעוד שנשיקה אפשר לזייף, דמעות הפורצות באופן ספונטני ממעמקי הנפש אינן יכולות להיות מזויפות, והן עדות לניצחון האנושיות על פני הכוח והחרב [רש"ר הירש]. הבכי המשותף נבע מזיכרון השנים הארוכות של הניתוק [ביאור יש"ר], ובלשון המדרש – יעקב בכה על כאב צווארו, ועשיו בכה על שיניו שנשברו [רד"ק]. לשון הרבים מלמדת שבאותה שעה התעוררה גם בליבו של יעקב אהבה כנה כלפי עשיו אחיו [העמק דבר].
מעבר לסיפור האישי, המפרשים רואים בפסוק זה מודל היסטורי לדורות. הכנעתו של יעקב מלמדת כיצד יכולה האומה לשרוד בגלות מול גאוותו של עשיו [ספורנו]. שתי הגישות לאופי הנשיקה משקפות את ההתמודדות ההיסטורית של עם ישראל מול אומות העולם: לעיתים האומות פועלות מתוך רצון לטשטש את הזהות הישראלית באמצעות "נשיקה" שהיא למעשה נשיכה ומאמץ התבוללות [פרדס יוסף], ולעיתים מתרחש תהליך אמיתי של בירור וזיכוך, שבו נהפך ליבם והם מכירים במעלת ישראל, ואז מחובתנו להכיר בהם בחזרה כאחים [העמק דבר, חומש קה"ת].