רגע לאחר שיוסף מעניק לשר המשקים את פתרון חלומו המבשר טובות, הוא מנצל את שעת הרצון ופונה אליו בבקשה אישית ונוגעת ללב. פנייה זו מקפלת בתוכה תקווה אנושית לשחרור, ניסיון להישען על הכרת הטוב, וגם נקודת מבחן רוחנית גורלית במידת הביטחון של יוסף.
הפרשנים נחלקו בהבנת פתיחת דבריו של יוסף, כִּי אִם. יש שפירשו זאת במובן של "אשר", כלומר: אני מבקש ממך אשר אם תזכור אותי, תעשה עמי חסד [רש"י, מזרחי, גור אריה, שפתי חכמים]. אחרים רואים בכך לשון של ספק, "שמא" או "דילמא" – שמא כאשר תצא, תזכור אותי [בכור שור, חזקוני]. מנגד, יש המפרשים מילים אלו כלשון אימות, "אמנם" או "באמת", כהצהרה ודאית על מה שעתיד להתרחש [הכתב והקבלה], או כהתניה מוחלטת: שחרורך תלוי בכך שתוציא אותי [מלבי"ם].
בקשתו של יוסף, זְכַרְתַּנִי אִתְּךָ, מבטאת דרישה לזיכרון פנימי ועמוק. יוסף מבקש משר המשקים שינצור אותו בליבו כאילו הוא נמצא עמו [רמב"ן, הטור הארוך], שכן אם לא יזכור אותו בינו לבין עצמו, לא יוכל להזכירו בפני אחרים [אלשיך, פרדס יוסף]. יוסף סבור כי שר המשקים חב לו טובה על הבשורה המשמחת שהביא לו בפתרון החלום [רד"ק, מלבי"ם]. יתרה מכך, יש הסבורים שיוסף ראה עצמו כשותף לחלום שר המשקים; הגפן שפרחה בחלום רמזה ליוסף עצמו, ולכן פתרון החלום נוגע לשניהם כאחד [אור החיים, הכתב והקבלה].
יוסף אינו דורש פעולה מיידית, אלא ממתין לזמן הנכון – כַּאֲשֶׁר יִיטַב לָךְ. הוא מבין שאין זה מדרך המוסר או ההיגיון ששר המשקים יבקש טובות מיד עם צאתו מהכלא, ולכן הוא מבקש שימתין עד שישוב לגדולתו, ישתקע בתפקידו וימצא שעת כושר ראויה [ספורנו, פענח רזא, מזרחי].
כאשר תגיע העת, מבקש יוסף: וְעָשִׂיתָ נָּא עִמָּדִי חָסֶד. המילה נָּא מתפרשת לרוב כלשון בקשה ותחנונים [רש"י, רמב"ן], אך יש מי שדורש אותה מלשון "נוי" ויופי, כלומר בקשה שהחסד ייעשה בצורה מכובדת ומהודרת, שתוציא אותו מהכלא בדרך של כבוד ולא בבושה [הכתב והקבלה].
השלב המעשי של הבקשה הוא וְהִזְכַּרְתַּנִי אֶל פַּרְעֹה. כאן מדובר בזיכרון השני – הזיכרון החיצוני והפומבי, בין אם על ידי השר עצמו ובין אם על ידי שליח [רבנו בחיי, הרא"ש, הדר זקנים, דעת זקנים]. יוסף מכוון את בקשתו דווקא לפרעה, שכן פרעה כבר מכיר אותו מימיו כמשרת בכיר בבית שר הטבחים, ולכן די יהיה באזכור קל כדי שפרעה יבקש לקחת את יוסף אליו כמשרת [ספורנו, רמב"ן, הטור הארוך]. יוסף מסביר לשר המשקים שהפעולה הנדרשת ממנו קלה מאוד – רק דיבור בעלמא לפני המלך [מלבי"ם]. בנוסף, נהוג היה שמלכים בוחנים מחדש את דינם של אסירים ביום חגם, וזו הזדמנות פז להוכיח את חפותו של יוסף ולזכות בחנינה [שד"ל, שפתי כהן].
מטרת העל של יוסף היא וְהוֹצֵאתַנִי מִן הַבַּיִת הַזֶּה. יוסף אינו מבקש רק לצאת מבור הכלא הפיזי, אלא להשתחרר לחלוטין ממעמדו כעבד בבית פוטיפר, שכן הוא יושב במאסר על לא עוול בכפו [רשב"ם, רד"ק, העמק דבר, ברכת אשר על התורה].
למרות הגיונה האנושי של הבקשה, הגישה המרכזית בקרב רוב הפרשנים היא שיוסף שילם מחיר רוחני כבד על פנייה זו. בגלל שתלה את בטחונו בבשר ודם וביקש עזרה משר המשקים בשתי לשונות של זיכרון ("זכרתני" ו"והזכרתני"), הוא נענש בתוספת של שתי שנות מאסר [רבנו בחיי, הרא"ש, אלשיך, ברכת אשר, קונטרס חיבה יתירה]. על אדם במדרגתו הרוחנית העצומה של יוסף היה לבטוח בה׳ לחלוטין, ולא לבקש סיבות והשתדלויות אנושיות, שכן הקב"ה מדקדק עם הצדיקים כחוט השערה [רבנו בחיי, הכתב והקבלה]. היה עליו להזכיר את שם ה׳ ולומר שהאלוקים הוא שיוציא אותו מהכלא [קונטרס חיבה יתירה]. טעותו של יוסף הייתה במחשבה שרצונו הטוב של שר המשקים הוא שיביא לישועתו, בעוד שהאמת היא שה׳ אכן תכנן להושיעו דרך שר המשקים, אך עשה זאת בסופו של דבר בעל כורחו של השר, כדי להוכיח שהישועה כולה מאת ה׳ ואין להישען על בני אדם [אור החיים].