תקוותו הגדולה של אסיר הנמק בבור הכלא נתלית באדם שזה עתה שב לגדולתו, אך רגע הישועה המיוחל הופך לאכזבה עמוקה. התעלמותו של שר המשקים ממי שפתר את חלומו והעניק לו תקווה, משלבת בתוכה מורכבות אנושית והשגחה אלוהית מדוקדקת.
הכפילות בפסוק מעוררת את תשומת לבם של המפרשים, המציעים לה מספר רבדים של הבנה. מבחינת הזמן, יש המסבירים כי וְלֹא זָכַר מתייחס לכך ששר המשקים לא פעל להזכיר את יוסף מיד עם צאתו מבית האסורים, בעוד וַיִּשְׁכָּחֵהוּ מתאר את הזמן המרובה שחלף לאחר מכן [רש"י, רשב"ם, הדר זקנים]. הוא למעשה שכח את יוסף בדיוק במקום ובזמן שבו היה ראוי שיזכור אותו [שד"ל]. הגישה המרכזית בקרב רוב הפרשנים מבחינה בין פעולה חיצונית למצב פנימי: וְלֹא זָכַר משמעו שר המשקים לא הזכיר את יוסף בפיו ובדיבורו אל פרעה, ואילו וַיִּשְׁכָּחֵהוּ מלמד שיוסף נמחק כליל גם מלבו וממחשבתו.
באשר לסיבה האנושית לשכחה זו, הדעות חלוקות. יש המלמדים זכות על שר המשקים ורואים בכך שכחה טבעית בשוגג, ללא כוונת זדון [ריב"א, בכור שור, הטור הארוך]. ייתכן שמוחו היה כה מלא ועמוס בהווה ובמעמדו המחודש, עד שלא נותר בו מקום לזיכרונות העבר [רש"ר הירש], או שפשוט משום שלא פגש שוב את יוסף, הזיכרון דעך מעצמו [ביאור שטיינזלץ]. אחרים מציינים כי זיכרון דורש פעולה אקטיבית או עשיית סימן, ומשלא עשה זאת שר המשקים – שכח [הכתב והקבלה]. מנגד, יש המפרשים את התנהגותו ככפיות טובה מוחלטת [קיצור בעל הטורים, צאינה וראינה]. לפי גישה זו, שר המשקים החליט במכוון שלא להזכיר את יוסף, אולי מתוך סלידה מהעברים, וההחלטה להדחיק את העניין היא שגרמה לו בסופו של דבר לשכוח אותו לחלוטין [אור החיים, כלי יקר, ביאור יש"ר].
עם זאת, מעבר לטבע האנושי, הפרשנים מסכימים כי השכחה נבעה מהשגחה אלוהית ישירה. אף על פי שיוסף היה צדיק, הוא נענש על כך שתלה את בטחונו בבשר ודם – בשר המשקים – במקום להישען על ה' בלבד [רש"י, צאינה וראינה, העמק דבר]. ה' מדקדק עם חסידיו, ומכיוון שיוסף הפך את שר המשקים לאמצעי ולסיבה לישועתו, התערבו משמים כדי לסכל זאת [משכיל לדוד]. המדרש ממחיש התערבות זו ומתאר כיצד שר המשקים דווקא ניסה לקשור קשרים בבגדיו כדי לזכור, אך מלאך בא והתיר אותם, כדי שהאדם ישכח וה' יהיה זה שיזכור את יוסף בבוא העת, ויוכיח שהישועה באה רק ממנו [מלבי"ם, מחוקקי יהודה, נתינה לגר].
בעקבות ביטחונו בשר המשקים, נגזר על יוסף להישאר בכלא שנתיים נוספות. עונש זה מוקבל באופן מדויק לשתי הפעמים שבהן השתמש יוסף בלשון זיכרון כשפנה לשר המשקים בבקשת עזרה – "כי אם זכרתני" ו"והזכרתני" [כלי יקר, שפתי חכמים]. הסבר נוסף לעיתוי הכפול הוא שיוסף ציפה ששר המשקים יזכור אותו במהלך השנה הראשונה, שכן ידוע שלאחר שנים עשר חודשים אדם מת נשכח מן הלב. לכן, שנתו הראשונה בכלא חלפה מתוך ציפייה ותקווה לאדם, והשנה השנייה נוספה כעונש על אותה ציפיית שווא [גור אריה]. בסופו של דבר, שכחתו של שר המשקים פינתה את המקום לזכירה האלוהית, שהוציאה את יוסף מן הבור הישר אל כס המלוכה [אור החיים].