שבט יששכר התייחד בתרומתו הייחודית למלכות דוד. בניגוד לשבטים אחרים שתרמו בעיקר כוח צבאי, בני יששכר הביאו עמם חכמה, חזון ויכולת הנהגה אסטרטגית.
הצירוף יוֹדְעֵי בִינָה לַעִתִּים מתפרש בכמה אופנים. הגישה המרכזית בקרב רוב הפרשנים היא שמדובר באנשים חכמים ונבונים, בעלי ראייה רחבה, שידעו לנתח את נסיבות הזמן ולהעניק עצה נכונה לכל מצב. הם הבינו את משמעות האירועים המתרחשים, ידעו להסיק מהם על העתיד לבוא, וייעצו לדוד כיצד לבסס ולחזק את מלכותו אל מול בית שאול, הן בהתנהלות האזרחית והן במהלכי המלחמה [רש"י, רלב"ג, מצודת דוד, ביאור שטיינזלץ].
לצד זאת, מובאת פרשנותם של חז"ל ולפיה ההבנה ב"עתים" מתייחסת לזמני העולם וללוח השנה. לפי גישה זו, בני יששכר היו בקיאים באסטרונומיה, בחישוב תקופות ומזלות, בעיבור שנים ובקביעת ראשי חודשים [רד"ק, מלבי"ם, מצודת דוד, ביאור שטיינזלץ]. מומחיות זו מסבירה את ההמשך לָדַעַת מַה יַּעֲשֶׂה יִשְׂרָאֵל, שכן הם אלו שהורו לעם כיצד ומתי בדיוק לשמור ולעשות את המועדים [רד"ק]. דוד המלך נזקק למומחים אלו לצידו, משום שעיבור השנים וקביעת הלוח נעשו על פי סמכות המלך [רד"ק].
גישה שלישית מפרשת את המושג "עתים" כהתמצאות במשפטים ודינים, כך שאנשי יששכר שימשו כיועצים משפטיים למלך [רד"ק בשם ר' יונה]. אולם, יש החולקים על פירוש זה וטוענים שאילו היה מדובר בייעוץ משפטי למלך, הפסוק היה צריך לומר "לדעת מה יעשה המלך", ולכן הפירוש הקושר זאת לקביעת מועדי ישראל מתאים יותר לפשט הכתוב [רד"ק].
המשלחת מטעם השבט הורכבה מנציגות מצומצמת של רָאשֵׁיהֶם מָאתַיִם. מנהיגים אלו היו שרי אלפים שבאו בשם השבט כולו כדי להמליך את דוד [מלבי"ם], ובדורות מאוחרים יותר זוהתה קבוצת הנהגה זו עם ראשי הסנהדרין [ביאור שטיינזלץ].
אף על פי שרק מאתיים מנהיגים הגיעו בפועל, הפסוק מדגיש כי וְכָל אֲחֵיהֶם עַל פִּיהֶם. שאר בני השבט, שנשארו בארצם, סרו למרותם ונהגו על פי עצתם והוראתם המוחלטת. משום כך, הגעתם של מאתיים הראשים נחשבה כאילו כל שבט יששכר התייצב בעצמו לתמוך בדוד [רש"י, מצודת דוד].