כנניהו, מראשי הלויים, ניצב בעמדת מפתח בעבודת הקודש, ותפקידו דורש מומחיות וסמכות ייחודית. הגישה המרכזית בקרב הפרשנים היא שהמילה בְּמַשָּׂא (שהאות בי"ת שבה מנוקדת בפתח [מנחת שי]) מתייחסת לשירה הקולית. השירה נקראת כך משום שהיא דורשת נשיאה והרמה של הקול [מצודת דוד, מצודת ציון, רד"ק], או משום שהלויים היו "נושאים" בה דברי תהילה, משל ומליצה לה׳ [רלב"ג, מלבי"ם].
לגבי תפקידו המעשי, המילה יָסֹר מוסברת על ידי חלק מהפרשנים ככתיב באות סמ"ך במקום באות שי"ן, כלומר מלשון "שר" ומנהיג [מצודת ציון, רד"ק, חומת אנך]. מנגד, יש המסבירים את המילה מלשון ייסור והדרכה, או מלשון קשירה וחיבור. לפי גישות אלו, כנניהו שימש כמנצח על המקהלה. הוא איגד את המשוררים, קבע מתי יתחילו ויסיימו, והורה להם כיצד לדייק בנעימות השיר ומתי להרים או להשפיל את קולם [רש"י, מלבי"ם]. ייתכן אף שכנניהו כלל לא שר בעצמו, אולי מפאת גילו או קולו, אלא שימש כמפקד ומארגן מוזיקלי בלבד [ביאור שטיינזלץ].
הסיבה למינויו לתפקיד הרם היא כִּי מֵבִין הוּא. רוב הפרשנים מסבירים כי שירת הקודש ראויה להיאמר רק על ידי מומחים, וכנניהו ניחן בהבנה עמוקה של חכמת המוזיקה והיכולת להכריע כיצד יש לבצע את השיר כראוי [רש"י, מצודת דוד, רלב"ג, מלבי"ם]. לצד זאת, קיימת גישה פרשנית שונה ולפיה ההבנה של כנניהו חרגה מגבולות המוזיקה; לפי פירוש זה, מלבד חכמת השיר שלו הוא היה גם נביא, וגדולתו הרוחנית היא שהפכה אותו למנהיג [רד"ק, חומת אנך].