הליכה בדרך הישר אינה רק בחירה מוסרית של האדם, אלא מערכת יחסים דינמית בינו לבין ההשגחה האלוהית. דברי הנביא מציגים את התשתית הרוחנית של חיי האדם השלם, ובוחנים את המפגש בין היושר האנושי, החקירה האמונית והמשפט האלוהי.
החלק הראשון, אֹרַח לַצַּדִּיק מֵישָׁרִים, קובע כי האורח, שהוא הדרך [מצודת ציון], המאפיין את הצדיק הוא דרך של יושר מוחלט וללא נטייה מן האמת [אבן עזרא, מצודת דוד]. הליכה במישרים זו מתבטאת בענווה של הצדיק, המעביר על מידותיו ומוותר על כבודו [חומת אנך]. במובן העמוק, הדרך הישרה הראויה לצדיק היא אמונה תמימה וקבלת הנהגת ה׳ ללא ספקות או תלונות [מלבי"ם]. דרך ישרה זו נועדה להוביל את הצדיק, המייצג את יעקב וזרעו, אל קבלת שכרו [רש"י].
בחלקו השני של המשפט, המילה יָשָׁר מהווה פנייה ישירה אל ה׳, שהוא האל הישר [רד"ק, אבן עזרא, שד"ל, אברבנאל]. פנייה זו מובילה להבטחה או לבקשה: מַעְגַּל צַדִּיק תְּפַלֵּס. המונח מעגל מתאר שביל, מסילה או את פסיעות רגליו של האדם [רש"י, מצודת ציון], והפועל תפלס מתפרש בשני אופנים עיקריים: שקילה במאזניים או יישור וסלילת הדרך.
הגישה המרכזית בקרב הפרשנים היא שכאשר האדם בוחר בדרך היושר, ה׳ מפלס עבורו את הדרך, מיישר אותה, מסקל ממנה מכשולים ומסייע לו להצליח, על פי הכלל ש"הבא ליטהר מסייעין אותו" [רד"ק, שד"ל, ביאור שטיינזלץ]. ה׳ שוקל ומחשב בקפידה את צעדי הצדיק כדי לכוון אותו במדויק אל ייעודו ואל קבלת שכרו [רש"י]. בנוסף, ה׳ שוקל במאזני צדק את מעשיו של האדם כדי לוודא את ישרותו [מצודת דוד, אברבנאל], וכאשר הוא רואה שהצדיק מתנהג בענווה, הוא שוקל את דרכיו בחסד ומוחל על חטאיו [חומת אנך].
לצד פירושים אלו, יש הרואים במילים אלו הקדמה והתנצלות של הנביא לקראת חקירה תיאולוגית נוקבת על ייסורי ישראל בגלות ושלוות הרשעים. אף על פי שהדרך האידיאלית היא אמונה פשוטה, לעיתים הצדיק נאלץ ללכת במעגל, שהוא מסלול עקיף וסיבובי של חקירה והתפלספות על צדק אלוהי. הנביא מבקש מה׳ שישקול ויעריך בכף זכות את המסלול המחשבתי הזה, שכן החקירה אינה נובעת מכפירה אלא מתוך לב טהור המבקש להבין את האמת [מלבי"ם]. מתוך כך, הנביא טוען כלפי ה׳: כשם שאתה שוקל ודורש שהצדיק ילך ביושר, כך אנו מצפים שמשפטיך בעולם, ובפרט נקמתך באומות וגאולת ישראל, ייראו לעין כמשפטי צדק ישרים [אברבנאל].