לאחר תיאור חיות היבשה העצומות, עובר הדיון אל הלווייתן, החיה הגדולה והאימתנית שבים, כדי להמחיש את אפסות כוחו של האדם מול בריותיו העצומות של ה' [אלשיך, ביאור שטיינזלץ]. הפנייה לאיוב נעשית בלעג ובדרך שחוק [רמב"ן, תקות אנוש], תוך הצגת אתגר בלתי אפשרי.
רוב הפרשנים מסכימים כי המילה תִּמְשֹׁךְ נקראת כשאלה רטורית, כאילו נכתבה עם ה"א השאלה בתחילתה ("התמשוך?"), והיא מאתגרת את האדם: האם תוכל לצוד את הלווייתן ולמשוך אותו מן המים כשם שמושכים דגים רגילים? [אבן עזרא, מצודת דוד]. המילה בְּחַכָּה מתארת כלי ציד ודיג הנקרא כך משום שהוא נאחז בחכו של הדג [מצודת ציון, תקות אנוש], ויש המפרשים כי מדובר ברשת [אבן עזרא]. מנגד, קיימת גישה ייחודית הקוראת את המילה תִּמְשֹׁךְ כציווי ממש, ולפיה ה' מורה למשוך את הלווייתן בחכה המיועדת לדגים גדולים במיוחד, כדי לרסן אותו ולמנוע ממנו להשחית את שאר דגי הים [מלבי"ם].
חלקו השני של הפסוק, וּבְחֶבֶל תַּשְׁקִיעַ לְשֹׁנוֹ, בנוי בתחביר הפוך ויש לקרוא אותו כאילו נכתב "וחבל תשקיע בלשונו" [מצודת דוד, תקות אנוש]. המילה תַּשְׁקִיעַ מבטאת החדרה של דבר אל תוך העומק [מצודת ציון, רמב"ן]. כלומר, האם תוכל להשקיע חבל אל תוך הים, לנעוץ אותו עמוק בלשונו של הלווייתן ולמשוך אותו ממקומו? [רש"י, רלב"ג, ביאור שטיינזלץ]. לחלופין, המילה מפורשת מלשון השקטה והנחה, בהמשך לגישה כי מטרת הפעולה היא לרסן את לשונו של הלווייתן ולהשקיט אותו [אבן עזרא, מלבי"ם]. התמונה המצטיירת מכלל הפירושים מדגישה כי לא ניתן להתקרב אל הלווייתן או להכניעו באמצעות כלי מצודה רגילים [רש"י].