כאשר אדם שרוי בייסורים עמוקים, תפיסת הזמן שלו משתבשת והופכת למעמסה. הלילות נדמים כארוכים מנשוא, והימים אינם מביאים עמם כל הקלה. במצב כזה, מעגל היממה הופך לרצף של ציפייה מתמדת לסיומו של כל רגע, מתוך תקווה שווא שהזמן שיבוא יקל על הכאב.
אִם־שָׁכַבְתִּי וְאָמַרְתִּי מָתַי אָקוּם, עם רדתו של הלילה ומועד ההליכה לישון, המחשבה המיידית היא הציפייה לבוקר, בתקווה ששעות היום יביאו מזור לחולי ולכאב.
ביחס למילה וּמִדַּד, קיימות שתי גישות מרכזיות בקרב הפרשנים. הגישה הראשונה מפרשת את המילה מלשון נדידה ובריחה. כלומר, הסובל מייחל לכך שעות העָרֶב והלילה ינודו, יחלפו וילכו להם במהרה [רש"י, מצודת דוד, מצודת ציון, מלבי"ם]. הגישה השנייה גוזרת את המילה מלשון מדידה. לפי פירוש זה, מילה כדוגמת "לב" או "אדם" חסרה בפסוק, והמשמעות היא שהאדם השוכב ער מודד בליבו כל רגע ורגע מאורכו של הלילה. בניגוד לאדם ישן שאינו מרגיש את חלוף הזמן, ייסורי חוסר השינה גורמים לכך שכל שעה נמדדת ומורגשת בכובד רב [רלב"ג, אבן עזרא, רמב"ן, ביאור שטיינזלץ].
אולם, הציפייה לבוקר מתגלית כאכזבה, שכן וְשָׂבַעְתִּי נְדֻדִים עֲדֵי־נָשֶׁף. המילה נְדֻדִים מתארת את נדודי השינה, ההתהפכות על המשכב והמחשבות הטורדניות. המילה נָשֶׁף מציינת את שעת הדמדומים והמעבר בין יום ללילה, בין אם מדובר בערב ובין אם בבוקר [מלבי"ם, מצודת ציון]. כך נוצר מעגל קסמים של סבל: בלילה הוא מייחל לבוקר, וביום הוא שבע נדודים וייסורים ומייחל שיגיע כבר הערב. מצב זה מייצר מציאות שבה הזמן מאבד את ערכו, והאדם החולה עשוי להגיע למצב שבו הוא מעדיף את המוות שיגאל אותו מחיי הצער, תחושה העומדת בניגוד לתפיסה כי ייסורים נועדו למירוק עוונות [מצודת דוד, מלבי"ם].
זווית שונה לחלוטין מציג האלשיך, הלוקח את הפסוק מהמישור של סבל גופני למישור הרוחני. לפי פירוש זה, הציפייה מָתַי אָקוּם אינה נובעת מכאב, אלא מתשוקה עזה לקום ולעסוק בתורה. הלילה היה "נמדד" ונחצה כדי לקום במחציתו לעבודת ה', ואת המילה נְדֻדִים הוא מפרש כהתנודדות פיזית והליכה אנה ואנה במהלך היום, שנועדו להפיג את העייפות ולהילחם בשינה כדי להמשיך וללמוד ברציפות עד שעות הלילה.