יצא לכם פעם לצאת לטיול במקום חדש לגמרי ולא לדעת באיזה שביל לבחור? כשמשה שולח את האנשים אל ארץ ישראל, הוא לא סתם אומר להם ללכת, אלא ממש מלווה אותם בעצמו כדי לשמור עליהם, ונותן להם מסלול מדויק. המטרה שלהם היא לָת֖וּר את הארץ, כלומר לסייר ולראות את הטוב שבה, ולא לחפש בה חולשות. לכן הוא מכוון אותם דווקא למקומות המבוצרים, כדי שיראו שיושבי הארץ מסתגרים בפחד, וכך יבטחו בה'.
משה אומר להם: עֲל֥וּ זֶה֙ בַּנֶּ֔גֶב. הנגב היה האזור הכי קרוב אליהם, אבל יש כאן גם רעיון חכם. הנגב הוא אזור יבש ופחות פורה. משה רצה שהם יראו קודם כל את החלקים הפשוטים יותר של הארץ, ורק אחר כך יגיעו לאזורים הירוקים והשופעים. זה כמו מוכר שמראה קודם את הסחורה הפשוטה ורק בסוף את הסחורה הכי יפה, כדי שכולם יתלהבו ממנה ויאהבו את הארץ.
לאחר מכן הוא אומר: וַעֲלִיתֶ֖ם אֶת־הָהָֽר. הוא מבקש מהם ללכת דרך ההרים ולא בדרך המלך הראשית והגלויה, כדי שהאויבים לא יבחינו בהם. משה גם ידע שאם הם יראו שאפשר להסתדר באזורים הרריים שקשה לעבור בהם, הם יבינו שיהיה להם קל מאוד באזורים השטוחים והנוחים, וכך הביטחון שלהם יתחזק לקראת הכניסה לארץ.