רגע היציאה של משלחת העם אל הארץ המובטחת מלווה בהנחיות גיאוגרפיות וטקטיות מדויקות. משה אינו מסתפק בשילוח כללי, אלא מתווה עבורם מסלול התקדמות ברור שנועד לעצב את נקודת המבט שלהם על הארץ ועל יושביה, ולהכין אותם לקראת משימת הכיבוש.
הכפילות בפועל השילוח בתחילת הפסוק נועדה ללמד שמשה ערך למשלחת לוויה אישית. מכיוון שהם יצאו לדרך רווית סכנות, משה ליווה אותם, שכן מנהג המלווים הוא להורות את הדרך ולשמור על ההולכים בה [אור החיים]. משה מדגיש כי מטרתם היא לָת֖וּר את הארץ ולא לרגל אותה. לו היו באים כמרגלים קלאסיים המחפשים נקודות תורפה צבאיות, היו בוחרים בנתיב קל ונוח לחדירה. אולם, משה שולח אותם דווקא אל האזורים הקשים, ההרריים והמבוצרים ביותר, כדי שיראו שיושבי הארץ מסתגרים בפחד בתוך עריהם, ומתוך כך יכירו בטובה של הארץ, יבינו שהאויב חושש מהם, ויבטחו בה' [מלבי"ם, אלשיך]. העובדה שהשילוח מתואר ככזה שנעשה על פי ה', מלמדת שעל אף שעצם ההחלטה לשלוח אנשים הייתה נתונה לשיקול דעתו של משה, זהותם של האנשים שנבחרו אושרה משמים [פענח רזא].
ההנחיה עֲל֥וּ זֶה֙ בַּנֶּ֔גֶב מציגה מסלול אל ארץ יבשה וצחיחה [פענח רזא]. מבחינה גיאוגרפית, הנגב נמצא בדרומה של ארץ כנען. מכיוון שבני ישראל חנו במדבר דרומית לארץ, כניסתם צפונה הובילה אותם ישירות אל הנגב, שהיה האזור הקרוב ביותר למקום חנייתם. לכן, מסלול זה היה הישיר והטבעי ביותר ללא צורך בעיקופים מיותרים [ספורנו, אבן עזרא, בכור שור, אברבנאל]. עם זאת, היו בפניהם מספר אפשרויות פנייה, ובדרך כלל הנטייה היא לפנות ימינה אל עבר המזרח, אך משה כיוון אותם במדויק למסלול הדרומי הזה [משכיל לדוד].
לצד ההיגיון הגיאוגרפי, הגישה המרכזית בקרב רוב הפרשנים מצביעה על מניע פסיכולוגי וחינוכי עמוק: אזור הנגב, ובפרט סביבות חברון, נחשב לחלק הפחות משובח והירוד ביותר בארץ. משה ביקש שהשליחים יראו תחילה את הפסולת ואת החלקים הקשים, ורק לאחר מכן ייחשפו לאזורים הפוריים והמשובחים. פעולה זו משולה לטכניקה של סוחרים ותגרנים, המציגים ללקוח תחילה את הסחורה הגרועה ורק לבסוף את המיטב, כדי להעצים את ההערכה לאיכותה של הסחורה המשובחת ולחבב את הארץ על העם [רש"י, מזרחי, שפתי חכמים, צאינה וראינה, ברכת אשר על התורה].
המילה זֶה֙ מתפרשת כרמז להגנה רוחנית שהעניק להם משה לקראת הסכנות והמפגש עם הענקים יושבי הארץ. יש הסבורים כי משה מסר בידם את מטהו האישי, ויש הסבורים שמסר להם שם אלוהי לשמירה. פירוש נוסף מציע שהמילה קוראת להם לעלות כולם כאחד באחדות, או רומזת למינויו של יהושע למנהיג המשלחת [רבנו בחיי, צאינה וראינה, שפתי כהן, חומת אנך]. בנוסף, ההכוונה לנגב נועדה להוביל אותם לחברון כדי להשתטח על קברי האבות ולשאוב מזכותם, פעולה שרק כלב בן יפונה השכיל לבצע בפועל [שפתי כהן].
המשך המסלול, וַעֲלִיתֶ֖ם אֶת־הָהָֽר, מכוון אותם אל ההר של ארץ האמורי [רש"ר הירש], תוך הימנעות מהליכה בדרך המלך הראשית והגלויה, כדי שלא יפגעו בהם האויבים [פענח רזא]. ההליכה באלכסון דרך ההרים נועדה לאפשר להם להקיף את הארץ כולה עד גבולה הצפוני [אברבנאל]. מבחינה אסטרטגית, משה סבר שאם השליחים יבחנו את האזורים ההרריים והקשים לכיבוש ויבינו כיצד ניתן להתגבר עליהם, הם יסיקו מכך שכיבוש העמקים והמישורים יהיה קל ונוח הרבה יותר, וכך יתחזק ביטחונם לקראת המערכה [בכור שור, חזקוני].