משה רבנו מנחה את המרגלים לבחון את הפוטנציאל החקלאי, הכלכלי והפיזי של הארץ, ולא להסתפק בסיור צבאי בלבד. מטרתו אינה רק איסוף מודיעין, אלא רצון לטעת בעם ישראל חשק נמרץ להילחם על הארץ ולמסור את נפשם עליה, מתוך ידיעה שהם עלולים להירתע מיושביה הענקים [העמק דבר]. לשם כך, היה על המרגלים להיכנס אל עומק הארץ ולא להישאר רק בגבולותיה [מלבי"ם].
הדרישה לבדוק הַשְּׁמֵנָה הִוא אִם רָזָה מתייחסת לפוריות הארץ ולעושרה. המרגלים מתבקשים לבחון האם הארץ שופעת בגידולים, בפירות ובמעיינות [ביאור יש"ר], והאם היא מצמיחה חיטה בשפע [אבן עזרא]. מעבר לכך, הבדיקה היא האם האדמה שומרת על כוחה ופוריותה שנה אחר שנה, או שמא היא "רזה" ומתכחשת לגידוליה, כך שנדרש להותיר אותה שוממה מדי פעם כדי שתתאושש [אור החיים]. מבחינה כלכלית, השאלה היא האם זו ארץ המעשירה את יושביה בזכות שפע המצרכים והמחירים הזולים שבה [מיני תרגומא]. מיפוי האזורים השמנים והרזים נועד גם לסייע בקביעת מיקומם של ריכוזי אוכלוסייה ודרכי תעבורה בעתיד [ביאור שטיינזלץ].
לגבי השאלה הֲיֵשׁ בָּהּ עֵץ אִם אַיִן, הפרשנים נחלקים לשני נתיבים עיקריים: הפירוש הפשטני והפירוש הדרשני.
על דרך הפשט, יש הסבורים כי מדובר בחיפוש אחר אילנות מאכל כגון גפן, תאנה, רימון וזית [ספורנו, ביאור יש"ר], או בדיקה האם קיים בארץ כל מין וסוג של עץ [אור החיים]. אולם, פרשנים אחרים טוענים כי אם הארץ אכן "שמנה", ברור שיש בה פירות, ולכן השאלה מתייחסת לעצי סרק ויערות. עצים אלו היו חיוניים לבנייה ולהסקה, משאב שהיה חסר מאוד במצרים [מלבי"ם, ביאור שטיינזלץ]. הימצאותם של יערות מעידה גם על קיומם של אזורי תעשייה, ולא רק חקלאות [רש"ר הירש]. דעה נוספת גורסת כי הצורך בעצים נועד למטרה צבאית – לבדוק אם ישנם עצים גדולים מספיק לבניית כלי מצור לקראת המלחמה [פענח רזא].
על דרך הדרש, הגישה המרכזית בקרב פרשנים רבים היא שהמילה "עץ" משמשת כדימוי לאדם צדיק וכשר, שזכותו מגינה על בני דורו כשם שעץ מספק צל למסתופפים תחתיו [רש"י, מזרחי, דברי דוד, צאינה וראינה]. ספציפית, יש המזהים אדם זה כאיוב, שחי בארץ עוץ, מילה הדומה בצלילה למילה "עץ" [תורה תמימה, ברטנורא, כלי יקר]. משה רצה לדעת האם נותר בארץ אדם כשר כזה, שכן זכותם של ישראל לכבוש את הארץ הייתה מותנית בכך שתמה זכותם של הצדיקים המקומיים [ברכת אשר]. בנוסף, "עץ" רומז לצל ההשגחה האלוהית, והשאלה היא האם הארץ מושגחת ישירות על ידי ה' או נתונה תחת מערכות הטבע כשאר הארצות [כלי יקר].
ההוראה וְהִתְחַזַּקְתֶּם וּלְקַחְתֶּם מִפְּרִי הָאָרֶץ דורשת מהמרגלים לפעול באומץ. לקיחת הפירות הצריכה גבורה כפולה: ראשית, היה עליהם להסתובב בגלוי ולא לפחד שמא יושבי הארץ או שומרי הפרדסים יזהו אותם כמרגלים [ספורנו, הטור הארוך, חזקוני, רשב"ם]. שנית, נדרש מהם כוח פיזי רב כדי לשאת את המשא הכבד של הפירות [פענח רזא]. מבחינה הלכתית, לקיחת הפירות לא נחשבה לגזל, שכן משה סבר שארץ ישראל כבר שייכת להם מאבותיהם, ופעולת קטיפת הפירות נועדה לשמש כמעשה של "חזקה" וקניין רשמי על הארץ [צפנת פענח, חתם סופר].
עיתוי המשימה מתואר במילים וְהַיָּמִים יְמֵי בִּכּוּרֵי עֲנָבִים. מדובר בחודשי הקיץ המוקדמים, סיוון או תמוז [ביאור שטיינזלץ, ביאור יש"ר]. משמעות הביטוי אינה מתייחסת לענבים עצמם כשם עצם, אלא לימים שבהם הענבים מתחילים את תהליך ההבשלה המוקדם שלהם [רש"י, שפתי חכמים, גור אריה]. עיתוי זה הוסיף סכנה למשימה, שכן בעלי הכרמים נוהגים לשמור בקפידה רבה על שדותיהם דווקא בזמן שהפירות הראשונים מתחילים לבצבץ [כלי יקר, נחל קדומים]. עצם העובדה שהמרגלים הצליחו לכרות אשכול ענבים בפרהסיה בתקופה זו מבלי להיפגע, מעידה על גודל ההשגחה והנס שנעשה להם [צרור המור]. אף על פי שהפירות עדיין לא הגיעו להבשלה מלאה ושלמה, משה בטח בכך שגודלם וטעמם כבר בשלב זה יספיקו כדי להעיד על שבחה וטובה של הארץ [ספורנו, דברי דוד]. ברובד הסמלי, ציון זמן זה רומז לעם ישראל, שנמשלו לענבים; הגיע הזמן שבו הם "הבשילו" והיו מוכנים להיכנס אל הארץ המובטחת [כלי יקר].