המסע של נציגי ישראל בארץ כנען מפגיש אותם עם ערי מבצר עתיקות ויושבים מטילי אימה. הכתוב פותח בלשון רבים, "וַיַּעֲלוּ בַנֶּגֶב", אך מיד עובר ללשון יחיד: וַיָּבֹא עַד חֶבְרוֹן. שינוי דקדוקי זה עורר שתי גישות מרכזיות. הגישה הראשונה מסבירה כי כלב בן יפנה פרש מעצת שאר המרגלים והלך לבדו לחברון כדי להשתטח על קברי האבות ולהתפלל שלא ייכשל בחטא [רש"י, רבנו בחיי, תורה תמימה, מלבי"ם]. הגישה השנייה, הדוגלת בפשט הכתוב, גורסת כי כל המרגלים הגיעו לחברון, והשימוש בלשון יחיד מציין שהם נכנסו לעיר בזה אחר זה כדי שלא לעורר חשד כמרגלים, או שצעדו כאיש אחד מתוך הסכמה מלאה עד שאותה אחדות נסדקה כאשר ראו את יושבי העיר [רשב"ם, שד"ל, רש"ר הירש, ביאור יש"ר].
בחברון הם פוגשים את אֲחִימַן שֵׁשַׁי וְתַלְמַי יְלִידֵי הָעֲנָק. המילה הָעֲנָק אינה רק תיאור כללי לגודל, אלא שמו של אדם ספציפי, בנו של הענק הקדמון "אַרְבַּע" שעל שמו נקראה העיר "קרית ארבע", והשלושה הם צאצאיו הישירים [רמב"ן, ביאור יש"ר]. הם נקראו ענקים על שום קומתם הזקופה וצווארם הארוך [שד"ל, רש"ר הירש]. לצד הפירוש ההיסטורי, יש הדורשים את שמותיהם ככינויים המבטאים גבורה ואימה: אחימן הוא המיומן והמנהיג שבאחים, ששי הוא מי שפסיעותיו משחיתות את הארץ, ותלמי הוא מי שעושה בארץ תלמים בכוחו [תורה תמימה]. אזכורם כבר עתה נועד להקדים ולבאר היכן בדיוק ראו המרגלים את הנפילים שעליהם ידווחו בהמשך [בכור שור, חזקוני].
בסופו, עורך הכתוב השוואה היסטורית וגיאוגרפית: וְחֶבְרוֹן שֶׁבַע שָׁנִים נִבְנְתָה לִפְנֵי צֹעַן מִצְרָיִם. צוען מוכרת כעיר בירה עתיקה וחשובה במצרים שבה ישבו המלכים, והתורה משתמשת בה כמדד המוכר היטב לבני ישראל [רשב"ם, שטיינזלץ, מזרחי]. הפרשנים נחלקו במשמעות השוואה זו. לפי הפשט, מדובר בקדימות כרונולוגית: חברון הוקמה על ידי הענקים שבע שנים לפני צוען. ציון עובדה זו בא להדגיש את תוחלת החיים הארוכה של הענקים, שכן העיר נבנתה בימי קדם ועודנה מיושבת על ידי צאצאיהם. עובדה זו כשלעצמה מכחישה את טענת המרגלים העתידית כי הארץ "אוכלת יושביה", שהרי תושביה מאריכים ימים דורות רבים [רמב"ן, בכור שור, פענח רזא].
לעומת זאת, פרשנים רבים טוענים כי לא ייתכן שחם בנה עיר לכנען בנו הקטן לפני שבנה למצרים בנו הגדול. לכן, הם מפרשים את המילה נִבְנְתָה מלשון תנובה ושכלול, ואת המילה שָׁנִים מלשון כפילות או מונים. לפי גישה זו, הפסוק בא לשבח את ארץ ישראל: חברון, שהיא האזור הסלעי והפחות איכותי בארץ ישראל והוקצתה לקבורה, הייתה משובחת בפירותיה שבעתיים יותר מצוען, שהיא המעולה שבערי מצרים [רש"י, תורה תמימה, כלי יקר, גור אריה, הכתב והקבלה].