קריאת שמות למקומות בתנ"ך משמשת לעיתים קרובות כגלעד חי לאירועים היסטוריים מכוננים. במקרה זה, הענקת השם לנחל מקבעת בזיכרון את לקיחת הפרי העצום, פעולה שהפכה לסמל של מסע המרגלים כולו, לטוב ולרע.
הפסוק מדגיש כי המקום נקרא על שם פרי הגפן ולא על שם פירות אחרים שנישאו משם, משום שהשינוי והגודל החריג ניכרו בעיקר בו [שפתי כהן]. הביטוי עַל אֹדוֹת הָאֶשְׁכּוֹל בא לבטא את ההפלגה והעוצמה של אותו פרי יוצא דופן בגודלו [הכתב והקבלה]. יש המבארים כי המקום נקרא בשם "אשכול" עוד קודם לכן, וכעת הוסיפו לו את התואר "נחל". תוספת זו נועדה לשבח את ארץ ישראל, שכן ענבים הגדלים בעמקים ובנחלים לרוב נופלים באיכותם מאלו הגדלים בהרים, ואם אשכול מן הנחל היה כה עצום, קל וחומר לפירות ההר [כלי יקר].
הדגשת הכתוב שהשם ניתן בעקבות המאורע הספציפי באה למנוע טעות: שלא יחשבו כי המקום נקרא כך משום שרק בו גדלים אשכולות ענק, אלא להבהיר שפירות כאלו היו אופייניים לכלל הארץ, והמרגלים פשוט לקחו ממה שנזדמן לידם [כלי יקר, מלבי"ם]. מנגד, יש מי שמסביר כי דווקא הכנעניים תושבי הארץ הם אלו שקראו למקום כך, מתוך פליאה על כך שהמרגלים נדהמו מן האשכול, שהרי עבור המקומיים פירות בסדר גודל כזה היו עניין שגרתי לחלוטין [ספורנו]. מבחינה גיאוגרפית, נראה כי נחל זה היה סמוך למדבר, כך שהמרגלים לא נאלצו לטלטל את המשא הכבד לאורך כל הארץ [ביאור שטיינזלץ].
אחת השאלות התחביריות בפסוק היא השימוש בלשון יחיד במילה קָרָא. הגישה המרכזית בקרב רוב הפרשנים היא שזוהי צורה סתמית שמשמעותה פשוטה – "הקורא קרא" או "קראו". אולם, פרשנים אחרים מזהים דמויות ספציפיות שעומדות מאחורי הקריאה: יש הסבורים כי ה' הוא זה שקרא למקום כך מראש, כמי שמגיד מראשית אחרית [אור החיים], ויש המפרשים כי הקורא היה אותו מרגל יחיד שמסר את נפשו וטרח לכרות את האשכול, בעוד חברו שלא ייחס לכך חשיבות לא השתתף בקריאת השם [העמק דבר, ברכת אשר על התורה].
השימוש בפועל כָּרְתוּ אינו מקרי, והוא מלמד על עוביה של הזמורה, שהצריכה שימוש בקרדומות כדי לכרות אותה מן העץ [שפתי כהן]. אף על פי שרק המרגלים נכחו במקום, הכתוב מציין אֲשֶׁר כָּרְתוּ מִשָּׁם בְּנֵי יִשְׂרָאֵל. הסיבה לכך היא שהמרגלים פעלו כשלוחיו של העם כולו, ולכן הפעולה מיוחסת לכלל העדה [אור החיים].
ברובד עמוק יותר, טמון בפסוק רמז לטרגדיה העתידית של דור המדבר. השם "אשכול" מהדהד את המילה "שכול", שכן מאורע זה, שהוביל לחטא המרגלים, גרם לכך שכל אותו הדור נכרת ומת במדבר [כלי יקר]. יתרה מזאת, המילים אֲשֶׁר כָּרְתוּ מרמזות גם על סילוקו של משה רבנו, שבעטיו של חטא זה "נכרת" מהכניסה לארץ ונאלץ להישאר במדבר עם בני דורו [נחל קדומים].