מסעם של המרגלים הקיף את הארץ מתחילתה ועד סופה, במטרה לעמוד על טיבה, אקלימה וגבולותיה. נקודת המוצא של המסע הייתה ממדבר צן, הממוקם בדרום ארץ כנען [ביאור שטיינזלץ] ומהווה חלק ממדבר פארן [שד"ל, בכור שור]. משם הם התקדמו עד רחב, שמתפרשת כעיר ספציפית הממוקמת סמוך לחמת ומובדלת מערים אחרות בעלות שם זהה, או כביטוי לרחובות וכיכרות רחבים [הכתב והקבלה, בכור שור]. תחנתם הסופית הייתה לבא חמת, הממוקמת בקצה הצפוני של הארץ, באזור סוריה של ימינו [העמק דבר, ביאור שטיינזלץ].
באשר למסלול ההליכה המדויק של המרגלים, קיימות מספר גישות מרכזיות. הגישה הראשונה מתארת מסלול בצורת זווית ישרה, הדומה לאות היוונית גמא או לאות רי"ש הפוכה. לפי תיאור זה, המרגלים החלו בפינה הדרומית-מזרחית של הארץ, הלכו מערבה לאורך הגבול הדרומי עד לים התיכון, ומשם פנו צפונה והלכו לאורך רצועת החוף המערבית עד שהגיעו לחמת שבצפון-מערב [רש"י, מזרחי, ברכת אשר]. הם ידעו היכן לסיים כל מקטע במסלול משום שמשה מסר להם ציוני דרך ברורים, כמו הים התיכון במערב והר ההר בצפון [משכיל לדוד]. לעומת זאת, גישה שנייה גורסת כי המרגלים חצו את הארץ במסלול אלכסוני ישיר, מהפינה הדרומית-מזרחית ועד לפינה הצפונית-מערבית [רש"ר הירש, חזקוני]. גישה נוספת מדגישה כי הם פשוט חצו את הארץ כולה מדרום לצפון, ובכך הוכיחו שפעלו כחוקרים גלויים הבוחנים את הארץ, ולא כמרגלים חשאיים שדרכם להסתתר רק סביב הגבולות [מלבי"ם].
נשאלת השאלה מדוע בחרו המרגלים להקיף את גבולות הארץ לאורכם ולרוחבם במקום להיכנס לכל עיר ועיר בתוכה. ההסבר לכך הוא שתכונות הארץ, טיב האדמה ומזג האוויר משתנים בהתאם למרחק מן המזרח למערב ומן הצפון לדרום. הליכה על פני האורך והרוחב המקסימליים אפשרה להם לחוות את כל השינויים הגיאוגרפיים והאקלימיים הקיימים בארץ, וכך לעמוד על טיבה המלא מבלי לבקר בכל מקום בנפרד [שפתי חכמים, גור אריה].
באשר לשאלת הציות של המרגלים להוראותיו של משה, רוב הפרשנים מסכימים כי הם קיימו את פקודתו לעלות אל הארץ דרך הנגב [רש"י, מלבי"ם]. עם זאת, קיימת דעה חולקת שלפיה המרגלים המרו את פי משה כבר בתחילת הדרך; משה ציווה עליהם לסייר בנגב תחילה, אך הם חשדו שהנגב הוא האזור הטוב היחיד בארץ, ולכן בחרו במכוון לשנות את המסלול ולהשאיר את הסיור בנגב לסוף מסעם [שפתי כהן].