שליחות המרגלים דורשת בחינה מדוקדקת של יעדם, לא רק מן ההיבט הגיאוגרפי אלא גם מן ההיבט האסטרטגי, הכלכלי והאנושי. משה מבקש מהם לנתח את טיבה של הארץ ואת אופי ההתיישבות בה, כדי להבין מול מה עומד העם לקראת הכניסה לארץ.
בחלקה הראשון של השאלה, וּמָה הָאָרֶץ אֲשֶׁר הוּא יֹשֵׁב בָּהּ הֲטוֹבָה הִוא אִם רָעָה, הפרשנים מציגים מגוון מדדים להגדרת ארץ טובה. גישה אחת מתמקדת בבריאות ובאקלים, ומסבירה כי ארץ טובה ניכרת באוויר צח, במזג אוויר נוח ובתושבים בריאים [אבן עזרא, רלב"ג, בכור שור, שטיינזלץ], בעוד ארץ רעה היא כזו הגורמת לתחלואה וממיתה את יושביה [חזקוני]. גישה שניה, המרכזית בקרב פרשנים רבים, קובעת כי המדד לטובה הוא שפע של מים ומעיינות בריאים [רש"י, ספורנו, מלבי"ם]. פירוש זה נובע מכך שבהמשך הפסוקים מוזכרת איכות הקרקע בנפרד, ולכן כאן הכוונה היא בהכרח למקורות המים [ברטנורא].
מדדים נוספים כוללים את ההיבט הכלכלי והחקלאי. ארץ טובה היא כזו המניבה תבואה רבה, כך שהצבא הכובש לא יצטרך להכין צידה רבה מראש [רשב"ם]. מושג הטובה כולל בתוכו את כל סוגי השפע, בין אם מדובר בארץ מישורית המצמיחה פירות עסיסיים כתמרים ותאנים, ובין אם זו ארץ הררית הזקוקה לגשם תדיר אך מניבה פירות יבשים ומשובחים כאגוזים וחרובים. כמו כן, הטובה נמדדת בעושרם של התושבים ובסחר מקומי ענף וזול [רמב"ן, הטור הארוך]. מעבר לכך, יש הבוחנים את איכות הבנייה, התשתיות והתאמת הארץ ליישוב אדם [אור החיים, מלבי"ם], את נוחות פני השטח למעבר צבא ללא מכשולים כגון בוץ ובורות [העמק דבר], ואף את השפעתה הרוחנית והתרבותית של הארץ על האומה היושבת בה [רש"ר הירש].
בחלקה השני של השאלה, וּמָה הֶעָרִים אֲשֶׁר הוּא יוֹשֵׁב בָּהֵנָּה הַבְּמַחֲנִים אִם בְּמִבְצָרִים, נבחנת צורת ההתיישבות. רוב מוחלט של הפרשנים מסכים כי הַבְּמַחֲנִים מתאר ערים פרוזות ופתוחות ללא חומה, בהן אנשים יושבים באוהלים או ביישובים חקלאיים, ואילו בְּמִבְצָרִים מתאר ערים מבוצרות המוקפות בחומה גבוהה. לעומתם, יש המפרשים מונחים אלו בהקשר צבאי טהור, ומסבירים כי מחנים הם מחנות צבא של אנשי חיל החונים מחוץ לערים כדי להגן עליהן, בניגוד לערים מבוצרות המגינות על עצמן ואינן זקוקות למחנה חיצוני [הכתב והקבלה, העמק דבר].
לשאלת סוג הערים יש משמעות אסטרטגית ופסיכולוגית עמוקה. מבחינה צבאית, המידע נחוץ כדי לדעת האם יהיה צורך בהקמת סוללות ומכונות מצור לכיבוש הערים [רשב"ם]. מבחינה פסיכולוגית, צורת המגורים מעידה על חוסנם של התושבים. ישיבה בערים פתוחות מעידה על ביטחון עצמי, גבורה והיעדר פחד ממלחמה, בעוד הסתתרות מאחורי חומות מצביעה על חולשה, פחד ורפיון לב [ספורנו, רש"ר הירש]. מנגד, ישיבה בערים חסרות חומה עשויה להעיד דווקא על עוני, חוסר באבני בניין, או על כך שאין לתושבים אוצרות יקרים שמושכים אויבים ולכן אינם חוששים משוד [מלבי"ם]. בסופו של דבר, ההתבוננות בעוצמת הערים והאנשים נועדה להעצים את ההכרה בניסים הגדולים שיעשה ה׳ למען ישראל בכיבוש הארץ, כשימסור את הערים המבוצרות בידם [אור החיים].