בסופה של משימת הריגול, רגע לפני שובם אל מחנה ישראל, מתקבצים המרגלים בנקודה שתהפוך לסמל שליחותם. המפגש במקום זה אינו רק ציון דרך גיאוגרפי, אלא הרגע שבו מתגבשת מבחינה מעשית עצתם המשותפת להוציא את דיבת הארץ רעה [מלבי"ם]. המקום שאליו הגיעו נקרא נַחַל אֶשְׁכֹּל, מישור או עמק רחב ידיים שאינו נחל מים [ביאור יש"ר, הכתב והקבלה], אשר לא נשא שם זה מראש, אלא נקרא כך בפי התורה על שם המאורע והאשכול העצום שעתידים היו המרגלים לכרות בו [אבן עזרא, הכתב והקבלה, אלשיך].
המרגלים כורתים זְמוֹרָה, שהיא ענף עבה של עץ הגפן [רש"י, ביאור יש"ר, מזרחי]. הגישה המרכזית בקרב רוב הפרשנים היא שהם לא כרתו את הענף בנפרד ואת הפרי בנפרד, אלא כרתו את הזמורה בעוד וְאֶשְׁכּוֹל עֲנָבִים אֶחָד נותר תלוי עליה. פעולה זו נועדה לאפשר את נשיאת האשכול הכבד מבלי שהענבים יתרסקו ויימעכו תחת כובד משקלם [רש"י, שפתי חכמים, מזרחי, גור אריה, לבוש האורה]. מנגד, יש המפרשים כי כריתת הזמורה עצמה נועדה לשמש כהוכחה לגודלם העצום של עצי הארץ וחוזקם, ולא רק ככלי עזר לנשיאת הפרי [אלשיך], או שהזמורה העבה שימשה כחומר הגלם שממנו הכינו את מוטות הנשיאה [חזקוני, פענח רזא].
משקלו וגודלו של האשכול היו כה חריגים, עד שלא ניתן היה לשאתו בידי אדם יחיד. הפשט הפשוט של המילים וַיִּשָּׂאֻהוּ בַמּוֹט בִּשְׁנָיִם הוא ששני אנשים נשאו את האשכול על גבי מוט אחד [רלב"ג, ביאור יש"ר, שטיינזלץ]. פירוש אחר מציע כי המילה "בשנים" מרמזת על כך שהמרגלים נשאו את האשכול בתורנויות והתחלפו ביניהם לאורך הדרך בשל כובד המשא [הכתב והקבלה], או שבתחילה נשאו אותו רק שניים, ובהמשך הצטרפו אליהם השאר [העמק דבר].
עם זאת, המסורת הפרשנית המרכזית מציגה מציאות מורכבת בהרבה. הפרשנים מצביעים על כך שהמילה "במוט" כבר מכילה בתוכה משמעות טבעית של נשיאה על ידי שני אנשים, ולכן התוספת בִּשְׁנָיִם באה ללמד על ריבוי מוטות – שני מוטות מרכזיים. לפי גישה זו, שמונה מרגלים נשאו יחד את אשכול הענבים העצום, תוך שימוש במערכת מורכבת של מוטות שתי וערב או מוטות המונחים זה על גבי זה, כך שהנושאים התחתונים מסייעים לעליונים לשאת את המשא [רש"י, תורה תמימה, ריב"א, רא"ש, גור אריה, הדר זקנים]. כדי להמחיש את משקלו האדיר של האשכול, עורכים הפרשנים השוואה לאבנים הענקיות שהקימו בני ישראל בגלגל בימי יהושע, ומסיקים כי משקל האשכול דרש כוח אנושי משולב ויוצא דופן [רש"י, רבינו בחיי, רא"ש, ברכת אשר].
חלוקת המשא בין המרגלים חושפת את מניעיהם הנסתרים. בעוד שמונה מרגלים נשאו את האשכול, מרגל תשיעי נשא תאנה ומרגל עשירי נשא רימון. יהושע וכלב לא נשאו דבר. הסיבה לכך, לדעת רוב הפרשנים, היא שמטרת נשיאת הפירות לא הייתה לקיים את ציווי משה להביא מטוב הארץ, אלא להוציא את דיבתה. המרגלים ביקשו להציג את הפירות העצומים כהוכחה לכך ש"כשם שפריה משונה – כך עמה משונה", כלומר, ארץ המגדלת פירות מפלצתיים מגדלת גם ענקים שאי אפשר לנצחם. יהושע וכלב, שהבינו את כוונתם השלילית, סירבו לקחת חלק במעשה זה ולכן נמנעו מנשיאת הפירות [רש"י, רבינו בחיי, צאינה וראינה, שפתי חכמים, משכיל לדוד, פענח רזא]. מנגד, קיימת מסורת פרשנית הפוכה, לפיה דווקא יהושע וכלב, מתוך חיבת הארץ, הם אלו שנשאו את האשכול העצום לבדם, בעוד שאר המרגלים לא עמדו במשא. דבר זה שימש כרמז לכך שרק הם ראויים להיכנס לארץ ולרשת אותה [רבינו בחיי, צאינה וראינה].