משימת הריגול שמטיל משה על השלוחים אינה מסתכמת באיסוף מודיעין צבאי יבש, אלא דורשת חקירה עמוקה של הזיקה שבין הטבע, האקלים והחברה האנושית. מטרת השליחות נתונה במחלוקת: הגישה המרכזית בקרב רוב הפרשנים היא שמדובר בהכנה טקטית שנועדה לבחון את תנאי השטח כדי להכין כלי נשק הולמים, לתכנן את דרכי הגישה ולכלכל את צעדי המלחמה [רשב"ם, ביאור יש"ר]. מנגד, יש הסבורים כי מטרת הבדיקה כלל אינה צבאית, אלא חינוכית־היסטורית: להראות לדורות הבאים כיצד אומה כנענית בעלת עוצמה פיזית אדירה נכחדת משום שלא שמרה על חוקי המוסר של ה', ולהוכיח כי ירושת הארץ תלויה בהשגחה ולא בכוח טבעי [רש"ר הירש, שפתי כהן].
הציווי אֶת הָאָרֶץ מַה הִוא מהווה שאלת מבוא כללית הבוחנת את מהות הארץ בשני מישורים. המישור הראשון הוא הטופוגרפי – האם הארץ הררית, מישורית, מיוערת או חלקה [רשב"ם, רלב"ג, רש"ר הירש]. המישור השני הוא האקלימי והבריאותי. הפרשנים מסכימים כי משה מבקש לבדוק אם אוויר הארץ זך או מעופש, ואם מימיה נקיים, שכן יש ארץ שטבעה מגדל אנשים חזקים ורבי אוכלוסין, ויש ארץ שמגדלת חלשים וממעטת את יושביה [ספורנו, אור החיים, אבן עזרא, גור אריה, משכיל לדוד, אם למקרא].
כדי לעמוד על טיבה הנסתר של הארץ, משה מפנה אותם אל מבחן התוצאה: וְאֶת הָעָם הַיֹּשֵׁב עָלֶיהָ. כוחו של העם וריבויו משמשים כעדות חיה לטיב האקלים והמזון של הארץ שבה הם חיים [ספורנו, אור החיים, מלבי"ם]. מנגד, קיימת דעה ולפיה הקשר הפוך: אם העם חלש ובכל זאת יש בארץ תבואה רבה, סימן שהארץ עצמה טובה ונוחה לעיבוד; אך אם העם חזק, ייתכן שהיבול הרב נובע מעבודת כפיים מאומצת של תושביה ולא בהכרח מטיב האדמה [שפתי כהן].
באשר לבחינת העם, משה מפרט: הֶחָזָק הוּא הֲרָפֶה. שאלה זו מתפרשת על ידי רוב הפרשנים כבחינה של חוסן פיזי וממדי גוף [ביאור יש"ר], אך יש המפרשים זאת כבחינה פסיכולוגית ומורלית – האם העם אמיץ ובטוח בעצמו או שמא מפוחד ורפה ידיים [העמק דבר, הכתב והקבלה], ואף כבחינה מוסרית הבוחנת את יוקר מערכת המשפט שלהם [שפתי כהן].
כדי לענות על שאלה זו, משה מסר למרגלים סימן מובהק הקשור לאופן מגורי העם: אם הם יושבים בערי פרזות הפתוחות ללא חומה, הדבר מעיד על ביטחונם העצמי ועל כך שהם גיבורים הסומכים על כוחם. לעומת זאת, אם הם מסתתרים בערים מבוצרות, הדבר עשוי להעיד על חולשתם ופחדם [רש"י, ספורנו]. על סימן זה מתעוררת תמיהה בקרב המפרשים: הרי המרגלים דיווחו מאוחר יותר שהערים בצורות, ובכל זאת טענו שהעם עז וחזק, וישראל אכן בכו ונבהלו במקום לשמוח על "חולשת" האויב המסתתר מאחורי חומות. כדי ליישב זאת, מוסבר כי המרגלים ראו בעיניהם שמדובר בענקים שהם חזקים מצד עצמם, ולכן הסימן הכללי בוטל לגביהם [כלי יקר]. אפשרות אחרת היא שערי המבצר שבנו הכנענים לא נבעו מפחד, אלא נועדו לנוי, לפאר או לשמירת רכוש, ולכן לא העידו על חולשה [שפתי חכמים, גור אריה].
לבסוף בוחן משה את הצפיפות הדמוגרפית: הַמְעַט הוּא אִם רָב. בדרך כלל בשאלותיו בפרשה, משה מקדים את האפשרות החיובית לשלילית (חזק לפני רפה, טובה לפני רעה, שמנה לפני רזה). הסטייה מסדר זה כאן מוסברת בכך שמבחינה צבאית, עדיף לישראל שהאויב יהיה מועט, ולכן המילה "מעט" היא למעשה החלק ה"טוב" בשאלה. הסבר נוסף הוא שהשאלה אינה עוסקת רק בכמות האנשים, אלא מתייחסת לנדירותם של הגיבורים – האם עוצמה שכזו היא תופעה מועטת ונדירה בעולם, או נפוצה [אור החיים].