תחושת האושר והסבל של האדם אינה נמדדת רק במונחים של רכוש חומרי, אלא תלויה במידה רבה בנקודת מבטו הפנימית ובאופיו. הניגוד המוצג כאן ממחיש כיצד מצבו הנפשי והתודעתי של האדם צובע את כל מציאות חייו.
הגישה הראשונה בקרב הפרשנים מתמקדת במובן החומרי והמעשי. העָנִי הוא אדם חסר אמצעים שסובל באופן תמידי. אפילו בעיות קטנות ושגרתיות פוגעות בו קשות, שכן אין ביכולתו הכלכלית לתקן קלקולים או להתרפא בזמן, וכך הנזק הולך ומחמיר [ביאור שטיינזלץ]. הקושי מלווה אותו אפילו בימי מנוחה ושמחה כשבתות וימים טובים, שכן עצם השינוי בשגרת תזונתו הדלה גורם לו לחולי [רש"י].
לעומת זאת, גישה מרכזית אחרת מפרשת את המושג עָנִי לא כחסרון כיס, אלא כעוני נפשי ורגשי. המילה מתארת אדם עצוב ומוטרד [אבן עזרא], שאינו שמח בחלקו. ייתכן שיש לו די צרכו, אך הוא מקנא בעושרם של אחרים ועינו צרה בהם [מצודת דוד]. זהו אדם שעמל כל חייו לאסוף ולצבור רכוש, אך לעולם אינו נהנה מפירות עמלו, וחייו מלאים בכעס, יגון וטרחה [עמנואל הרומי].
כנגדו עומד הטוֹב־לֵב, שהוא אדם השמח בחלקו. הוא אינו מביט בקנאה בזולת, מסתפק במועט וחי בשלווה. בזכות גישתו החיובית, כל ימיו נדמים לו כמִשְׁתֶּה תָמִיד [רש"י, מצודת דוד, עמנואל הרומי]. המילה מִשְׁתֶּה מתפרשת כאן כאילו נכתבה עם האות כ"ף לפניה, כלומר חייו הם כמו משתה רצוף של אכילה, שתייה ושמחה בכל יום [אבן עזרא], והוא מסוגל לחגוג את חייו תמיד ולא רק במועדים מיוחדים [ביאור שטיינזלץ].
רובד נוסף של פרשנות לוקח את המושגים לעולם השכל והרוח. העָנִי הוא מי שחסר דעת וחכמה, ולכן כל ימיו רעים. מנגד, הטוֹב־לֵב הוא בעל השכל הישר, ששמח בחכמתו כאילו הוא משתתף בסעודה יומיומית, וניזון מתענוגות הדעת [רלב"ג].
בזווית שונה לחלוטין, יש המפרשים את הפסוק לא כקביעה עובדתית של החכם, אלא כציטוט טענותיהם של כסילים וכופרים. הללו מתבוננים בעולם וטוענים כי העָנִי, המייצג את האדם העניו והצדיק שמקפיד על חוקי התורה, סובל כל חייו. לעומתו, מי שחוגג במִשְׁתֶּה תָמִיד נראה להם כאדם המאושר באמת. מתוך התבוננות שטחית זו, הכסילים מסיקים בטעות כי אין כל שכר ותועלת בדרך החכמה וביראת ה' [אלשיך, מלבי"ם].