מתוך המצוקה הכבדה של הגלות, כאשר האומה מרגישה כאילו היא גוססת וקרובה לקיצה, המחשבה נודדת אל העבר הרחוק. ממש כפי שאדם הנוטה למות מעביר לנגד עיניו ברגעיו האחרונים את כל קורות חייו, כך גם המשורר מתנתק מצרות ההווה ומהרהר בהיסטוריה [מלבי"ם, ביאור שטיינזלץ].
המילה חִשַּׁבְתִּי מתארת תהליך עמוק של חשבון נפש, חקירה ופירוק דברים במחשבת הלב [אבן עזרא]. המשורר מתמקד בביטויים יָמִים מִקֶּדֶם וכן שְׁנוֹת עוֹלָמִים. הפרשנים מסכימים כי זהו כפל עניין במילים שונות, כאשר המילה "עולמים" משמעותה זמנים ארוכים ותקופות עבר [רד"ק, אבן עזרא, מצודת דוד].
באשר לתוכן אותן מחשבות על העבר, עולות מהמקורות מספר גישות. הגישה המרכזית בקרב רוב הפרשנים היא שהמשורר מתרפק על זיכרונות חיוביים. הוא נזכר בימי החסד שבהם הטיב ה' עם אבותינו [רש"י], ובימים הטובים של האומה [מצודת דוד]. ימים אלו מדומים לימי הילדות של העם, החל מיציאת מצרים ועד לדורות שבאו אחריה [מלבי"ם]. הזיכרון של נסי העבר והצלחת האומה מוביל את המשורר לחקירה פנימית בשאלה מדוע שקעה שמשו, אך גם מביא אותו למסקנה האמונית כי לא ייתכן שה' יעזוב את עמו לנצח [מלבי"ם].
מנגד, יש המפרשים כי המחשבה אינה מתמקדת בעבר המפואר, אלא דווקא באורך תקופת הסבל. המשורר מחשב את הזמנים הארוכים שעברו מאז תחילת הגלות, ומיצר על כך שהיא מתארכת כל כך [מאירי].
גישה נוספת לוקחת את מושג החישוב אל מעבר להיסטוריה האנושית הרגילה, ומקשרת את ימי הקדם אל שבעת ימי בראשית. ימים אלו מסמלים את אלפי שנות קיומו של העולם, כולל האלף השביעי המייצג את עולם התחייה והגאולה. מתוך חישוב היסטורי וקוסמי זה, המשורר מבין שלפי התוכנית המקורית המשיח כבר היה אמור להגיע, אך בעקבות חטאי העם השעה חלפה, והכרה זו מעוררת בו בכי וצער עמוק [אלשיך].