התורה מציבה מצפן מוסרי יסודי להתנהגות האדם. במקום להסתפק במערכת חוקים נוקשה ומוגדרת מראש, נדרשת גישה רחבה יותר לחיים, המחייבת את האדם לפתח חוש פנימי של צדק ומוסר שמנחה אותו בכל מצב, בפרט במערכות יחסים בין אישיות ובחיי החברה.
על דרך הפשט, הציווי וְעָשִׂיתָ הַיָּשָׁר וְהַטּוֹב דורש מהאדם לשמור את מצוות ה' מתוך כוונה טהורה לעשות את רצונו, ולעבוד אותו בישרת הלב [רמב"ן, טור, בכור שור]. עם זאת, הגישה המרכזית בקרב רוב הפרשנים היא שפסוק זה טומן בחובו עיקרון משפטי ומוסרי נרחב הרבה יותר. התורה אינה יכולה לפרט את כל ההתנהגויות האפשריות של האדם מול שכניו, את כל כללי המשא ומתן המסחרי ואת כל תקנות החברה והמדינה. לכן, לאחר שהתורה פירטה איסורים נקודתיים כמו איסור רכילות, נקימה ונטירה, היא מציבה כלל גורף: חובה על האדם לעשות את הנכון והטוב גם במקרים שלא נכתבו במפורש בתורה [רמב"ן, טור, ביאור יש"ר, שטיינזלץ].
הפרשנים מסכימים כי עיקרון זה מחייב את האדם לנהוג בדרך של פשרה ולפנים משורת הדין [רש"י, רמב"ן, ברכת אשר]. המושג הישר מבטא את מה שמגיע לאדם על פי שורת הדין והצדק המשפטי היבש, ואילו המושג וְהַטּוֹב מבטא תכלית מוסרית עליונה יותר, כמו אהבת אחים, חסד ושלום. לפיכך, הציווי הוא לוותר לעיתים על הזכות המשפטית המגיעה לאדם בדין, למען מטרה טובה וגבוהה יותר של התחשבות בזולת [רש"ר הירש].
מתוך הכלל של וְעָשִׂיתָ הַיָּשָׁר וְהַטּוֹב בְּעֵינֵי ה' נגזרו הלכות מעשיות רבות שנועדו להגן על החלש ולעודד סולידריות חברתית. כך למשל נקבעה זכות הקדימה של שכן לרכוש קרקע הגובלת בשטחו לפני קונים אחרים, וכן התקנה המחייבת נושה להחזיר ללווה קרקע שגבה ממנו, אם הלווה השיג מאוחר יותר את הכסף לפרוע את חובו [תורה תמימה, רש"ר הירש, רמב"ן]. מעבר להלכות ממוניות, הפסוק דורש מהאדם להרבות במעשי חסד בין אדם לחברו [העמק דבר], לדבר בנחת עם הבריות ולנהוג בנימוס, עד שייקרא בכל ענייניו אדם תם וישר [רמב"ן, טור]. עיקרון הוויתור לזולת הוא כה יסודי ומקיף, עד שחז"ל כינו את חומש דברים כולו בשם "ספר הישר" על שם פסוק זה, שכן הוויתור וראיית טובת האחר הם יסוד לכל התורה כולה [תורה תמימה].
ההבטחה לְמַעַן יִיטַב לָךְ באה להדגיש כי ההליכה בדרך זו מביאה ברכה וטובה לעולם, ומבטיחה את ירושת הארץ והדיפת האויבים [העמק דבר, בכור שור]. יתרה מכך, מאחר שהתכלית העיקרית שלשמה ברא ה' את העולם היא כדי להשפיע טוב וחסד על ברואיו, הרי שכאשר האדם עושה את הטוב והישר וזוכה לקבל על כך שכר, הוא אינו פועל רק למען עצמו, אלא למעשה מגשים את רצונו העליון של ה' להיטיב עמו [מלבי"ם]. לפיכך, המעשים הללו נחשבים לישרים וטובים באופן מוחלט בְּעֵינֵי ה', ולא רק כתקנה אנושית או חברתית [צפנת פענח].