עם הכניסה לארץ המובטחת, בני ישראל עומדים בפני מעבר חד מחיי הנדודים במדבר לכניסה אל תוך ציוויליזציה בנויה ועשירה. ההבטחה האלוהית אינה רק לנחלה, אלא לתשתיות מוכנות ולשפע חומרי מיידי שהושאר על ידי יושבי הארץ הקודמים, מצב המעורר שאלות הלכתיות ומוסריות מרתקות לגבי השימוש בשלל זה.
מבחינה לשונית, הביטוי כָּל טוּב מתייחס למיני מזון ואוצרות שלא נאספו על ידי בני ישראל [ביאור שטיינזלץ], והמילה מנוקדת בשורוק ולא בחולם מכיוון שאינה בסמיכות [אבן עזרא]. המילה וּבֹרֹת נכתבת חסרה ללא האות וי"ו [מנחת שי], והיא מתארת בורות מים [ביאור שטיינזלץ]. השימוש בפועל חֲצוּבִים אינו מקרי; מאחר שארץ ישראל מאופיינת באזורים סלעיים וטרשיים, יצירת בורות דרשה חציבה פיזית מתוך הסלע הקשה [רש"י, ביאור יש"ר, רש"ר הירש].
הגישה המרכזית בקרב רוב הפרשנים היא שההבטחה וּבָתִּים מְלֵאִים כָּל טוּב אינה רק תיאור של עושר, אלא היתר הלכתי גורף וחריג. במהלך שבע שנות כיבוש הארץ, הותרו לבני ישראל מאכלים האסורים בדרך כלל על פי התורה. היתר זה כלל אכילת בשר חזיר וכן יבול של כְּרָמִים וְזֵיתִים שהיה נגוע באיסורי חקלאות כגון ערלה וכלאיים [רבנו בחיי, הכתב והקבלה, תורה תמימה, צאינה וראינה, העמק דבר]. המילה טוּב עצמה רומזת לכך שהדברים הותרו כפי שהם, ללא צורך בשום תיקון או הכשרה מוקדמת [צפנת פענח]. עם זאת, הפרשנים מסכימים כי חריג אחד נותר באיסורו המוחלט: כל דבר הקשור לעבודה זרה נאסר בהנאה [רבנו בחיי, הכתב והקבלה, צאינה וראינה].
סביב מהות ההיתר לאכול מאכלים אסורים התפתחה מחלוקת יסודית. גישה אחת גורסת כי ההיתר לאכול נבלות, טרפות ובשר חזיר, כמו גם לשתות יין של גויים, הוגבל רק למצבי רעב שבהם לא היה בנמצא מזון כשר. לפי תפיסה זו, ההיתר נובע משיקולי פיקוח נפש וסכנת המלחמה. בעת קרב, אין לחיילים זמן לדקדק באיסורים, ואכילה עד כדי שובע, כפי שנאמר וְאָכַלְתָּ וְשָׂבָעְתָּ, נדרשת כדי לשמור על בריאותם וכוחם [הרמב"ם מובא ברבנו בחיי, תורה תמימה, צאינה וראינה, העמק דבר].
מנגד, פרשנים אחרים חולקים על תנאי זה בתוקף, וטוענים כי התורה התירה את מאכלי הגויים כשלל מלחמה באופן גורף, גם כאשר החייל אינו רעב ואין מדובר בפיקוח נפש [הרמב"ן מובא ברבנו בחיי, תורה תמימה]. מחלוקת זו נוגעת גם לשתיית יין של גויים; בעוד שיש מי ששלל זאת לחלוטין מחשש ליין שנוסך לעבודה זרה [הרמב"ן מובא ברבנו בחיי], אחרים מסבירים כי מדובר ביין שלא נוסך לעבודה זרה אך נאסר מגזירת חכמים כדי למנוע התבוללות. מאחר שבשעת מלחמה הותרה לקיחת אשת יפת תואר, החשש מקרבה והתבוללות בטל באותה עת, ולכן גם היין הותר [חתם סופר].
לבסוף, התורה מדייקת בניסוח אֲשֶׁר לֹא־חָצַבְתָּ לגבי הבורות, בשונה מהבתים. ההסבר לכך נעוץ בדיני קניינים; אדם קונה בור המצוי ברשותו באופן אוטומטי. לכן, התורה הייתה צריכה להדגיש את החציבה, כדי להבהיר את מעמד הקניין ולוודא שבני ישראל לא יקנו בעל כורחם דברים האסורים להם שאינם מעוניינים בהם [צפנת פענח].