באישון ליל יוצא אברהם למתקפת פתע צבאית נגד מחנה עצום של ארבעה מלכים מנצחים. למרות נחיתותו המספרית, הוא מפגין תושייה אסטרטגית ומצליח לזרוע בהלה במחנה האויב, להביסו ולהשיב את השבויים והרכוש.
הפרשנים מסבירים כי המילה וַיֵּחָלֵק מצביעה על כך שאברהם פיצל את כוחותיו. מבחינה תחבירית, הפסוק מעט מסורס ויש לקוראו כאילו נכתב "ויחלק הוא ועבדיו עליהם לילה" [רש"י, מזרחי]. הפיצול נועד לשמש כתחבולה צבאית: אברהם ואנשיו הקיפו את מחנה האויב משניים, שלושה או ארבעה כיוונים שונים, כדי ליצור אשליה של צבא עצום התוקף מכל עבר, וכך לעורר בהלה ומנוסה [ספורנו, רמב"ן, רלב"ג, ביאור יש"ר]. הניסוח "הוא ועבדיו" אינו בא רק לציין את הפיצול הפיזי, אלא גם מדגיש את ההתלהבות והמסירות המשותפת של אברהם ואנשיו לקרב, שכן הם פעלו מתוך רצון שווה [רש"ר הירש].
בחירת הלַיְלָה לביצוע המתקפה הייתה חלק מהתחבולה. המלכים חנו לבטח מתוך מחשבה שאברהם יעצור את מלחמתו בלילה [העמק דבר, ביאור שטיינזלץ], והחסות של החשכה מנעה מהם להבחין עד כמה מעטים היו תוקפיהם [ספורנו, ביאור יש"ר]. בנוסף, הכתוב מלמד על נחישותו של אברהם, שלא עצר את המרדף גם לאחר שירדה החשכה [רש"י, רמב"ן, רבנו בחיי].
לצד ההסבר הטבעי, רווחת בקרב הפרשנים גישה מדרשית הרואה במילה לַיְלָה רמז לנס אלוהי. לפי גישה זו, הלילה עצמו "נחלק" לשניים: חציו הראשון הוקדש לנס הניצחון של אברהם, ואילו חציו השני נשמר לעתיד, לנס מכת בכורות שאירע בחצות הלילה במצרים [רש"י, רד"ק, מזרחי, רבנו בחיי, גור אריה]. דעה נוספת גורסת כי מלאך מיוחד הממונה על הלילה, או כוכבי השמיים, הם שנלחמו עבור אברהם [תורה תמימה].
הפעולה הכפולה, וַיַּכֵּם וַיִּרְדְּפֵם, מתארת את שלבי הניצחון. ההכאה הראשונית נועדה לשבור את כוחם ולגרום להם לנוס בבהלה תוך נטישת הרכוש, ולאחר מכן החל המרדף [ספורנו, ביאור יש"ר]. המדרש מוצא כאן חלוקת תפקידים ניסית: ה' הוא שהכה והרג באויבים, בעוד אברהם רק רדף אחריהם, שכן "אין אדם רודף אחרי הרוגים" [דעת זקנים, חזקוני, פרדס יוסף].
המרדף נמשך עַד־חוֹבָה אֲשֶׁר מִשְּׂמֹאל לְדַמָּשֶׂק. כיוון שבתפיסה המקראית המזרח נחשב ל"קדימה", הרי שמִשְּׂמֹאל משמעותו מצפון לדמשק [שד"ל, רבנו בחיי].
באשר לזיהויה של חוֹבָה, קיימת מחלוקת. יש הסבורים כי מדובר בשם של יישוב ממשי שהיה קיים מצפון לדמשק [שד"ל, ביאור שטיינזלץ]. לעומתם, יש הטוענים כי אין במציאות מקום כזה, אלא זהו כינוי לעיר דן (שעד אליה הגיע המרדף), והיא נקראת "חובה" על שם החטא והעבודה הזרה שעתידים בני ישראל לקיים בה [רש"י]. פירוש נוסף מציע שזהו המקום שבו האויבים הודו בחיובם ובאשמתם [רבנו בחיי].
הפרשנים עומדים על האתגר הלוגיסטי העצום שבמרדף זה, שכן המרחק מאזור חברון ועד דמשק הוא רב מאוד. כדי להסביר כיצד גמא אברהם מרחק כה רב, יש המפרשים שהמרדף נמשך ימים רבים ברציפות עד שאברהם גירש את המלכים אל מחוץ לגבולות הארץ לכיוון בבל [רמב"ן, הטור הארוך, ביאור יש"ר]. מנגד, יש המסבירים זאת כנס של "קפיצת הדרך", שבו פסיעותיו של אברהם התארכו באופן פלאי והוא עבר את המרחק העצום בזמן קצר [רמב"ן, הטור הארוך, אם למקרא]. יש המוסיפים כי בהגעתו לאזור דמשק זכה אברהם לסיוע צבאי ממשפחתו של עבדו אליעזר, שהתגוררה באזור [חזקוני].