לאחר שהשלימו ארבעת המלכים את מסע כיבושיהם בדרום, הם משנים את כיוון התקדמותם. במקום להמשיך הלאה, הם פונים לאחור ונעים צפונה ומזרחה לכיוון אזור ים המלח, במטרה להכניע עמים נוספים ולהתקרב אל יעדם המרכזי שבעמק השדים.
מהלך טקטי זה של חזרה לאחור מתבטא במילים וַיָּשֻׁבוּ וַיָּבֹאוּ אֶל עֵין מִשְׁפָּט הִיא קָדֵשׁ. הכתוב מציין שני שמות לאותו מקום, המזוהה עם אזור קדש ברנע שבגבול ארץ ישראל, המקום שממנו ישלחו לימים המרגלים [ביאור יש"ר, שטיינזלץ]. אף על פי שישנם אזורים שונים במדבר המכונים "קדש", מדובר למעשה במרחב מדברי אחד גדול הכולל בתוכו את כלל המקומות הללו [גור אריה]. באשר לשם עֵין מִשְׁפָּט, הפרשנים נחלקו במשמעותו. הגישה הפשטנית מסבירה כי מדובר במישור רחב ונוח שהיה מיועד להתכנסות, ובו היו המלכים יושבים כדי לשפוט את עמי האזור ולעשות דין [רמב"ן, רד"ק, מזרחי]. מנגד, הגישה המדרשית מפרשת כי המקום נקרא כך על שם העתיד, שכן בו עתידים משה ואהרן להישפט על ידי ה' על עסקי המים בפרשת מי מריבה [רש"י, מזרחי]. גישה נוספת קושרת את המילה "משפט" להתעוררות מידת הדין האלוהית בעולם באותו מקום [העמק דבר, רקנאטי].
בהמשך מסעם, וַיַּכּוּ אֶת כָּל שְׂדֵה הָעֲמָלֵקִי. המילה שְׂדֵה אינה מכוונת כאן לשדה חקלאי, אלא למישור גדול ורחב שבו בנויות ערים [רד"ק, ביאור יש"ר]. אזכורו של העמלקי מעורר קושי כרונולוגי, שהרי עמלק, נכדו של עשו, טרם נולד באותה תקופה. הגישה המרכזית בקרב רוב הפרשנים מיישבת זאת בכך שהתורה קוראת למקום על שם העתיד, כלומר בשם שבו המקום היה מוכר בימיו של משה רבנו, לאחר שצאצאי עמלק כבר התיישבו בו. לעומתם, יש הסבורים כי באותם ימים קדומים חי אדם נכבד ושליט מקומי מבני החורי ששמו היה עמלק, ועל שמו נקרא האזור. לפי גישה זו, רק לימים קרא אליפז לבנו עמלק על שם אותו שליט קדמון [רמב"ן, אם למקרא].
לבסוף, המלכים מכים וְגַם אֶת הָאֱמֹרִי הַיֹּשֵׁב בְּחַצְצֹן תָּמָר. הפרשנים מסכימים כי חַצְצֹן תָּמָר היא העיר עין גדי, כפי שמפורש בספר דברי הימים. אזור זה נודע בשפע עצי התמר שצמחו בו [שד"ל], והוא שוכן בקרבת ים המלח. הגעתם של המלכים לעין גדי מסמנת את התקרבותם הממשית לאזור סדום ועמורה, ובכך הם סוללים את הדרך למערכה הגדולה מול מלך סדום ובעלי בריתו שהמתינו להם שם [ביאור יש"ר, מלבי"ם].