המערכת המדינית של המזרח הקדום אופיינה בבריתות משתנות, נדידת עמים ומאבקי שליטה. חמשת מלכי כיכר הירדן מצאו את עצמם תחת שלטונה של התאגדות צפונית חזקה, מה שהוביל לתקופת שעבוד ממושכת ולבסוף להתקוממות גורלית.
הפרשנים מסבירים כי המילים עָבְדוּ אֶת כְּדָרְלָעֹמֶר מתייחסות לכך שחמשת המלכים היו כפופים לכדרלעומר, שהיה המנהיג החזק והבולט ביותר בברית מלכי הצפון [רש"י, רד"ק, ביאור שטיינזלץ, גור אריה]. תקופת שעבוד זו החלה ככל הנראה עוד בטרם הגיע אברם לארץ כנען, בעידן של תנודת עמים נרחבת. ייתכן שמלכי הכיכר כרתו עמו ברית הגנה מרצון מפני הכנענים והפריזים שכבשו את אזור ההר, או שהם עצמם היו מהגרים מארץ שנער שנשארו נאמנים למולדתם [קונטרס חיבה יתירה]. שעבוד זה, שנבע מהסכם פשרה בין הצדדים [ספורנו], בא לידי ביטוי מעשי בהעלאת מסים והבאת מנחה קבועה [רד"ק, שד"ל].
משמעות המילה מָרָדוּ היא הפסקת תשלום המסים והימנעות מהבאת המנחה [רד"ק, שד"ל, מלבי"ם]. מבחינה רעיונית, המרד מבטא חוסר נכונות להמשיך ולהיכנע למציאות קשה, אך אומה המבקשת חירות פיזית חייבת קודם לכן להגיע לחירות מוסרית, יסוד שמלכים אלו התעלמו ממנו מתוך יהירותם [רש"ר הירש]. ציון עובדת המרד מלמד שהמלכים המורדים לא הופתעו מפרוץ המלחמה. הם הבינו שבעקבות המרד, המלכים מהצפון יבואו להילחם בהם כדי להחזירם לשעבוד, ולכן היה להם זמן להתכונן למערכה [העמק דבר].
סביב המילים וּשְׁלֹשׁ עֶשְׂרֵה שָׁנָה קיימת מחלוקת פרשנית מרכזית הנוגעת לחישוב הזמנים. גישה אחת גורסת כי יש לקרוא את המילים כאילו חסרה בהן האות בי"ת, כלומר "ובשלוש עשרה שנה". לפיכך, לאחר שתים עשרה שנות שעבוד, המרד פרץ בשנת השלוש עשרה עצמה [אבן עזרא, רד"ק, רבנו בחיי, ר' סעדיה גאון, ביאור יש"ר, מחוקקי יהודה]. לעומת זאת, פרשנים אחרים סבורים כי המרד עצמו נמשך שלוש עשרה שנים שלמות, כך שהמלחמה פרצה למעשה בשנה העשרים ושש לתחילת הקשר בין הצדדים [רש"י, שד"ל, מזרחי, גור אריה, נתינה לגר]. לנוכח כפל המשמעות הלשוני, יש הסבורים כי הכתוב סובל את שני הפירושים ואין הכרעה ברורה לגבי משך זמן המרד [מלבי"ם, רלב"ג].