הצלחתם של עושי הרע בעולם והקשרים הנרקמים בינם לבין אנשי מידות, מעוררים תהיות רבות על הצדק האלוהי. התבוננות מעמיקה חושפת כי לעיתים דווקא השפע או הקרבה לטוב הם אלו שמאיצים את נפילתם של הרשעים.
המילה מַשְׂכִּיל מתפרשת במקורות בכמה אופנים: יש שפירשו אותה מלשון התבוננות והבנה, יש שפירשו אותה כהצלחה מעשית, ויש שראו בה פעולה של לימוד והדרכה. המילה מְסַלֵּף משמעותה מעקם, מעוות ומטה מן הדרך הנכונה [מצודת ציון, שטיינזלץ].
הגישה המרכזית בקרב רוב הפרשנים היא שהפסוק עוסק בצדיק המתבונן וחוקר את שלוותו של הרשע. כאשר הצדיק רואה את הצלחת הרשעים, הוא אינו מתייאש, אלא מבין כי ה׳ מעניק להם טובה זמנית כדי לעוות את דרכם. השפע או ההצלחה גורמים לרשעים להמשיך לחטוא, מונעים מהם את דרך התשובה, ובכך מקרבים אותם אל עונשם הסופי והמוחלט [מלבי"ם, עמנואל הרומי, אבן עזרא, אלשיך].
גישה אחרת מתמקדת בהשפעה הישירה של הצדיק על סביבת הרשע. לעיתים הצדיק שוהה בביתו של הרשע, עובד תחתיו או נזקק לו. נוכחותו של הצדיק, או זכות אבות של צדיק מהעבר, מביאה ברכה והצלחה לבית הרשע. אולם, הצלחה זו הופכת למכשול, שכן הרשע טועה לחשוב שמעשיו הרעים הם שהביאו לו את השפע, וגאוותו מובילה אותו לאובדן [רלב"ג, מצודת דוד, אמרי דעת]. בדומה לכך, אם הצדיק מנסה לחנך, ללמד או לעזור לרשעים, פעולתו עלולה להשיג את התוצאה ההפוכה ולעודד אותם להיות רעים עוד יותר [שטיינזלץ, אבן עזרא].
מנגד, יש המפרשים את המילים מַשְׂכִּיל צַדִּיק לא על אדם בשר ודם, אלא על ה׳, "צדיקו של עולם". לפי פירוש זה, ה׳ הוא זה שנותן את לבו ומשגיח על בית הרשע, במטרה להכרית ולאבד אותו לחלוטין מן העולם [רש"י].