צעיר חסר ניסיון מוצא את עצמו צועד במסלול הדרגתי של פיתוי, שמתחיל בהחלטות קטנות ולכאורה תמימות. הפרשנים מסכימים כי התיאור מתייחס לאזהרות הקודמות מפני האישה הזרה, ולכן הכתוב מקצר וסומך על הבנת הקורא [מצודת דוד].
בתחילת דרכו הנער רק עֹבֵר בשוק, אך הוא בוחר לסטות ממסלולו ולהתקרב אֵצֶל פִּנָּהּ, כלומר אל הזווית [מצודת ציון] שבה יושבת אותה אישה [ביאור שטיינזלץ, מלבי"ם]. הדגש הדקדוקי במילה פִּנָּהּ מלמד כי מדובר בפינה השייכת לה באופן מובהק [מנחת שי, עמנואל הרומי]. מעבר למשמעות הפיזית יש שרואים בפינה זו סמל כפול של זנות ועבודת אלילים [רש"י].
לאחר המעבר האקראי לכאורה בשוק חלה החמרה במצבו, כפי שמלמדות המילים וְדֶרֶךְ בֵּיתָהּ יִצְעָד. המילה יִצְעָד מבטאת פסיעה והליכה [מצודת ציון], והיא משקפת תהליך נפשי של שקיעה בחטא [אלשיך]. האישה הזרה לא הייתה מעיזה לפנות אליו אלמלא הראה נטייה ראשונית כלפיה. בתחילה הוא רק חולף על פני פינתה, אך כשהוא מגיע לקרבת ביתה קצב הליכתו משתנה, והוא מתחיל לטייל לאיטו ולהשתעשע בעצם ההליכה שם. הוא מרגיע את מצפונו במחשבה שלבו נשאר תמים עם ה' ושהוא לא יחטא בפועל. הוא משכנע את עצמו שאין סכנה בכך שיראה אותה או שתראה אותו, בפרט כשהוא נמצא במקום פומבי שבו הוא מניח שיצרו לא יתגבר עליו [אלשיך].