השם יִשָּׂשכָר נכתב עם שתי אותיות שי"ן, אך רק הראשונה מבוטאת בעוד השנייה נחה. תופעה זו מוסברת ככלל דקדוקי שבו כאשר שתי אותיות זהות נכתבות ברצף, הראשונה נקראת והשנייה אינה נשמעת, בדומה למילים נוספות במקרא [אבן עזרא, פרדס יוסף בשם רש"י ורד"ק]. מעבר להסבר הלשוני, קיימים טעמים רעיוניים להשתקת האות. גישה אחת קושרת זאת לנסיבות לידתו; השם מבטא את אמירת לאה "נתן ה' את שכרי", אך כדי להצניע את האמירה הפחות מכובדת "שכר שכרתיך" שנאמרה לפני כן, האות השנייה הושתקה [פרדס יוסף בשם בעל הטורים]. מסורת מדרשית נוספת מציעה כי יששכר "ויתר" על האות שי"ן משמו והעביר אותה לבנו, שנקרא תחילה "יוב", כדי לשנות את שמו לשם המכובד יותר "ישוב" [פרדס יוסף].
השם וּבִנְיָמִן מופיע כאן מיד לאחר בני לאה ולפני בני השפחות. קדימות זו נובעת ממעמדו כבן של אשתו העיקרית של יעקב, המעניק לו עדיפות על פניהם [אבן עזרא]. מבחינה דקדוקית, האות וי"ו בראשית שמו מנוקדת בשורק (וּ). הדבר נובע מכלל לשוני שלפיו כאשר וי"ו החיבור קודמת לאחת מאותיות השפתיים (כמו האות בי"ת של בנימין), נבלעת אות אל"ף בקריאה והוי"ו מקבלת ניקוד זה [אבן עזרא].