קינת החורבן מבליטה את הפער העצום בין עוצמתה הבלתי מעורערת של העיר בעבר לבין נפילתה הפתאומית. המקוננים מביעים פליאה על עצם חורבנה, שכן מבחינה טבעית והגנתית קשה היה מאוד לכבוש אותה.
הפליאה נפתחת בתיאור העיר כנוֹשֶׁבֶת מִיַּמִּים. הפרשנים מצביעים על שתי מסורות קריאה למילה זו, המשנות את משמעותה. לפי הקריאה המקובלת עם דגש באות מ"ם (מִיַּמִּים), הכוונה היא לעיר המיושבת בחוזקה בלב הים, מוקפת במים המשמשים לה כמעוז ומחסה [רש"י, מצודת דוד, מנחת שי]. בזכות מיקומה היא התעשרה ועלתה לגדולה דרך מסחר ימי ענף עם ימים רבים [רד"ק, ביאור שטיינזלץ]. מנגד, לפי קריאה ללא דגש (מִיָּמִים), הפירוש הוא שהעיר הייתה מיושבת מִיָּמִים קדמונים [רש"י].
הקינה ממשיכה ומתארת אותה כהָעִיר הַהֻלָּלָה, כלומר העיר המהוללת והמשובחת [מצודת ציון, ביאור שטיינזלץ], כאשר האות ה"א בראש המילה משמשת במקום המילה 'אשר' [רד"ק, מלבי"ם]. היא אֲשֶׁר הָיְתָה חֲזָקָה בַיָּם הִיא וְיֹשְׁבֶיהָ, והייתה החזקה ביותר מכל העמים באיי הים בזכות מבצריה האדירים, מגדליה, וגבורתם של תושביה [רד"ק, מצודת דוד, מלבי"ם].
עוצמה זו באה לידי ביטוי בכך שנָתְנוּ חִתִּיתָם לְכָל יוֹשְׁבֶיהָ. המילה חִתִּיתָם מבטאת פחד ואימה [רש"י, מצודת ציון]. הגישה המרכזית בקרב רוב הפרשנים היא שתושבי העיר, מתוך חוזקם הרב, הפילו את פחדם על כל שאר יושבי הים והאיים, כאשר המילה "יושביה" מתייחסת לים שמופיע כאן בלשון נקבה [רד"ק, מצודת דוד, ביאור שטיינזלץ]. גישה שונה מציעה כי הים עצמו הוא שהעניק מאימתו לתושבי העיר, וכך הפיל פחד על כל סביבותיהם [מלבי"ם]. לעומת זאת, יש המפרשים את סוף הפסוק כאירוניה טראגית על גורל העיר, ולפיה תושביה של העיר החזקה הם אלו שלבסוף נמסרו לשבר ולחורבן [רד"ק].