התהליך הפסיכולוגי והאסטרטגי של האויב מתפתח באופן הדרגתי ומגיע לשיאו ברגע גורלי אחד. העיתוי שבו יתרחש הדבר, בַּיּוֹם הַהוּא, מתייחס לתקופה שבה ישובו ישראל לאדמתם [מצודת דוד], או ליום המדויק שבו ה' יניע ויפתה את גוג לצאת למסעו [ביאור שטיינזלץ].
מבחינה אסטרטגית, האויב לא יֵצא למערכה עם תוכנית מגובשת. בתחילת מסעו הוא כלל לא ידע מה מטרתו – האם להחריב את הארץ או רק לכבוש אותה ולהושיב בה תושבים. רק כאשר יגיע לשם, באותו היום, יצוצו במוחו רעיונות חדשים שלא תכנן מראש [מלבי"ם].
ההתפתחות המחשבתית הזו מתוארת בשני שלבים. בתחילה, יַעֲלוּ דְבָרִים עַל לְבָבֶךָ, כלומר יצוצו הרהורים ספונטניים וראשוניים [רש"י, מצודת דוד]. שלב זה מוגדר כציור קל ורגעי שחולף במחשבה. לאחר מכן מגיע השלב השני, וְחָשַׁבְתָּ מַחֲשֶׁבֶת רָעָה, שבו הרעיון החולף הופך לעיון מעמיק ולתוכנית פעולה של ממש, תהליך שלבסוף צפוי להוביל גם לדיבור ומעשה [מלבי"ם].
מהותה של אותה מַחֲשֶׁבֶת רָעָה מתפרשת במספר אופנים. יש הרואים בה תוכנית למרוד ולהילחם ישירות כנגד ה' [רש"י]. מנגד, יש המפרשים כי הכוונה היא למחשבה שסופה להיות רעה והרסנית עבור החושב אותה. על פי תפיסה זו, מהלך זה יתרחש לאחר שהנוצרים יכבשו את הארץ וישבו בה בבטחה לתקופה קצרה וקצובה של תשעה חודשים, ובסופה יתכנן האויב את תוכניתו, אך היא זו שתביא עליו את מפלתו [אברבנאל].