לקראת היציאה למערכה הצבאית מתקיים דיון אסטרטגי בין המלכים אודות מסלול ההתקדמות הרצוי. מלך ישראל הוא ששואל באיזו דרך עליהם לצעוד, ויהושפט מלך יהודה הוא שמשיב ומתווה את מסלול ההליכה [מלבי"ם, ביאור שטיינזלץ]. בתשובתו הוא קובע כי עליהם לעלות דֶּרֶךְ מִדְבַּר אֱדוֹם.
הפרשנים מסכימים כי הבחירה במסלול זה נבעה בראש ובראשונה משיקולים פוליטיים וצבאיים. באותה תקופה אדום הייתה משועבדת לממלכת יהודה, ולכן המטרה המרכזית בבחירת תוואי זה הייתה לצרף את מלך אדום וכוחותיו למסע המלחמה, כדי להישען על עזרתם ולעבות את שורות הצבא.
לצד היתרון שבצירוף כוחות אדום, היו לבחירה במסלול זה גם מניעים טקטיים וגאוגרפיים. ייתכן שההחלטה להדרים אל המדבר התקבלה כדי להפתיע את האויב ולמנוע ממנו להבחין מראש בהתקדמות הכוחות [רלב"ג]. בנוסף, ייתכן שהבחירה להעמיק דרומה למדבר אדום ורק אז לעלות צפונה נבעה משיקולי עבירות, מתוך הבנה שמסלול זה עדיף על פני חציית נהר הירדן הנחשבת לדרך קשה ומורכבת [ביאור שטיינזלץ].