בשנה הארבע עשרה למלכות חזקיהו, חל מעבר חד בספר ישעיהו מנבואות תוכחה וחזון לתיאור היסטורי של מסע המלחמה האשורי ביהודה. שילובו של סיפור מעשי זה בתוך ספר נבואי נועד להוכיח כיצד נבואותיו של ישעיהו על מפלת אשור והצלתו של חזקיהו התגשמו במלואן [שד"ל, אברבנאל]. הפרשנים מסכימים כי אירועים אלו מתוארים גם בספר מלכים ובדברי הימים, ולמרות שישנם שינויי לשון קלים בין הספרים, המשמעות נותרת זהה, שכן המילים משמשות רק ככלים להעברת התוכן [אבן עזרא, רד"ק]. בעוד שבספר מלכים המטרה היא תיעוד קורותיו של המלך, כאן המטרה היא להציג את התגשמות הנבואה [אברבנאל], וספר מלכים הוא למעשה קיצור שהועתק מתוך רישומיו המקוריים של ישעיהו [שד"ל].
הרקע למסע המלחמה נובע מכך שאחז, אביו של חזקיהו, היה משועבד למלך אשור. עם מותו, חזקיהו מרד והפסיק את הכניעה. סנחריב, שהוא למעשה שלמנאסר אשר החריב את שומרון והגלה את ישראל שמונה שנים קודם לכן, עלה כעת על יהודה מתוך תחושת גאווה וביטחון שיעשה לירושלים כפי שעשה לשומרון [אברבנאל].
מהלך האירועים המלא מתבהר מתוך שילוב התיאורים בספרי התנ"ך השונים. תחילה, כאשר סנחריב החל לכבוש את ערי יהודה, חזקיהו ניסה לפתוח בשלום ושלח לו מס כבד של כסף וזהב. כוונתו של חזקיהו הייתה להרוויח זמן כדי להכין את ירושלים למלחמה, לבצר את החומות ולסתום את מעיינות המים. אולם, מיד לאחר שסנחריב קיבל את המס, הוא ראה בהכנות הצבאיות הללו הפרה של הברית. לכן, מתוך זדון, הוא שב ותקף את יהודה ושלח את שרו רבשקה עם צבא כבד לירושלים [מלבי"ם, אברבנאל]. גישה נוספת המובאת בדברי חז"ל מציעה שסנחריב אכן חזר לארצו לאחר קבלת המס, אך שב לתקוף משום שחזקיהו סירב להמשיך לשלם לו מדי שנה [אברבנאל].
הפסוק מתאר כי סנחריב עלה על כָּל עָרֵי יְהוּדָה, אך הכוונה אינה לכל הערים ממש, שכן ערים מסוימות כמו לכיש ולבנה נותרו ולא נכבשו מיד [שד"ל]. הערים המותקפות מתוארות כערים הַבְּצֻרוֹת, כלומר הערים החזקות, ואילו הערים שאינן מוקפות חומה נכנעו מעצמן ללא קרב [מצודת ציון, אברבנאל]. פעולתו של מלך אשור מסתכמת במילה וַיִּתְפְּשֵׂם, שמשמעותה כי הוא כבש ולכד אותן [מצודת ציון].