אימפריית אשור, על אף שכבר גבתה מס כבד מממלכת יהודה, שולחת כוח צבאי עצום אל שערי ירושלים. המשלחת הדיפלומטית והצבאית נעצרת מחוץ לחומות, שכן מצב המלחמה מונע את כניסתה אל העיר המסוגרת, ומשם היא פותחת במשא ומתן פסיכולוגי מול הנצורים [ביאור שטיינזלץ].
הפרשנים נחלקים בשאלה מדוע מלך אשור שלח צבא לירושלים לאחר שחזקיהו כבר שילם לו את המס שדרש. יש המסבירים כי סנחריב פעל במרמה, קיבל את הכסף ולמרות זאת עלה למלחמה בטענה על מרידות קודמות [אברבנאל]. מנגד, יש הטוענים כי הכסף שנתן חזקיהו פשוט לא הספיק לכיסוי המס הכבד שהושת עליו, וסנחריב ראה בחוסר התשלום כמרידה מתמשכת [שד"ל].
מלך אשור, ששהה באותה עת בעיר לכיש עליה צר, שולח משם את נציגו [מצודת דוד, שד"ל]. הנציג מכונה רבשקה, ואין זה שמו הפרטי אלא תואר שררה ארמי שמשמעותו שר המשקים [שד"ל]. אף שבספר מלכים מוזכרים שרים נוספים שהתלוו אליו, הכתוב כאן מזכיר רק את רבשקה. הדבר נובע מכך שהוא היה הדובר היחיד במשלחת, או משום שבשליחות הראשונה הזו הוא הגיע לבדו [אברבנאל]. הוא מגיע בחיל כבד, כלומר מלווה בצבא גדול ועצום של אנשים [מצודת ציון, שד"ל]. בחירתו של רבשקה כדובר המשלחת אינה מקרית; על פי המסורת, הוא היה יהודי מומר. עובדה זו מסבירה מדוע ידע לדבר בשפה היהודית, בניגוד לשאר השרים, וכיצד הכיר לעומק את ענייני הפולחן, המזבחות ונבואות ישעיהו כדי לנהל לוחמה פסיכולוגית מול חזקיהו [שד"ל, אברבנאל].
המשלחת מתייצבת בתעלת הברכה העליונה. הברכה היא מקום כינוס מים מלאכותי, חפור בקרקע ובנוי מאבנים וסיד, שנועד לאגור מי גשמים או לגדל דגים. התעלת היא החפירה הסמוכה לברכה, דרכה נמשכים המים החוצה בעת הצורך [רש"י, מצודת ציון, אברבנאל]. מיקום זה מתואר כנמצא במסילת שדה כובס, כלומר על דרך כבושה וסלולה [רש"י, מצודת ציון] המובילה אל שדה שבו היו הכובסים רוחצים את הבגדים במי התעלה ושוטחים אותם מול השמש כדי שיתייבשו [רש"י, מצודת דוד, אברבנאל].
הבחירה לעמוד דווקא במיקום זה נשאה מסר אסטרטגי ומאיים. חזקיהו, כחלק מהכנותיו למצור, סתם את מעיינות המים מחוץ לעיר כדי למנוע אותם מצבא אשור, ובתוכם גם את הברכה הזו. נציגי אשור נעמדו במכוון ליד מקור המים שנסתם, כדי להשתמש בו כהוכחה חותכת לכך שחזקיהו הפר את הברית והתכונן למרד, ובכך לתפוס אותו כגנב במחתרת [מלבי"ם].