הבחירה בדרך הרשע והצביעות מתגלה במלוא חוסר התוחלת שלה כאשר האדם ניצב מול סופו הבלתי נמנע. הפסוק מעלה תמיהה נוקבת לגבי התכלית והרווח שניתן להפיק מחיים של שקר, במיוחד לנוכח העובדה שהשליטה על החיים והמוות מסורה בידי ה׳.
הפרשנים מסכימים כי המילה חָנֵף מתייחסת לאדם רשע. יש המדייקים כי מדובר במי שמחניף ליצרו הרע ומתפתה לו [מצודת ציון], ויש הרואים בכך תיאור של צבוע – אדם שדיבורו החיצוני סותר את מחשבתו הפנימית, והוא מנסה להונות את סביבתו או להחניף כלפי מעלה [מלבי"ם, אלשיך]. המילה יִבְצָע מתפרשת על ידי רוב המפרשים כמעשה של גזל, בין אם מדובר בלקיחת ממון שלא כדין ובין אם בגזילת צדקתו של אדם אחר [רש"י, רלב"ג, מצודת ציון, רמב"ן, שטיינזלץ], או כניסיון להפיק רווח ובצע אישי מתוך אותה צביעות [מלבי"ם].
לאור זאת, עולה השאלה מהי תִּקְוַת אותו אדם. בניגוד לצדיק המייחל לתענוג רוחני ונפשי, לרשע הגוזל את זולתו אין למה לצפות בסופו של דבר [מצודת דוד]. יתרה מכך, שאלה זו משמשת את איוב כדי להצדיק את תומתו: אין לו כל סיבה להעמיד פנים, להחניף לה׳ או להונות את חבריו, שכן שקר וצביעות אינם מביאים לשום רווח אמיתי, וה׳ אינו מתגמל אדם צבוע בכך שייקח את נשמתו ברחמים [אלשיך, מלבי"ם].
עיקר המחלוקת הפרשנית סובבת סביב המילה יֵשֶׁל, המתארת את פעולת ה׳ כלפי נַפְשׁוֹ של הרשע, ובה ניכרות שלוש גישות מרכזיות:
הגישה המרכזית בקרב רוב הפרשנים היא שהמילה נגזרת מלשון הסרה, שליפה או השלכה (בדומה לביטוי "של נעליך" או "ונשל הברזל"). לפי פירוש זה, ה׳ ישלוף וישליך את נפשו של הרשע מעליו ומתוך גופו [רש"י, אבן עזרא, רמב"ן, מצודת ציון, חומת אנך, שטיינזלץ]. אבן עזרא אף מזכיר דעה נוספת ולפיה המילה קשורה ללשון "שלל" וביזה.
מנגד, יש המפרשים את המילה מלשון אשליה והטעיה. לפי גישה זו, הפסוק שואל: האם ה׳ ישלה ויתעה את נפשו של הצבוע, בדיוק כשם שהוא התעה אחרים בחנופתו? [מלבי"ם].
גישה שלישית קושרת את המילה לשורש ש.ל.ו, כלומר שלווה. לפי קו מחשבה זה, הפסוק תוהה האם ייתכן שנפשו של הרשע והגזלן תזכה לעמוד בשלווה ובנחת [רלב"ג, מלבי"ם].