מנהיג רוחני ונזיר אלוהים יוצא לדרך שנדמית כמנוגדת לחלוטין לייעודו הקדוש, בעקבות מראה עיניים. צעדו הראשון של שמשון מחוץ לגבולות עמו מעורר תהיות עמוקות על היחס שבין בחירה אישית, חולשות אנושיות והשגחה אלוהית נסתרת.
הכתוב מציין כי שמשון הולך תמנתה, לעיר הפלשתית תמנה, ושם הוא רואה אשה, צעירה מקומית [ביאור שטיינזלץ]. הפועל הפותח את הפסוק, וַיֵּרֶד, עורר את תשומת לבם של המפרשים, שכן במקרה של יהודה שהלך לאותה עיר נאמר "עולה תמנתה". בעוד שיש מי שהסביר מבחינה גיאוגרפית כי היו שתי ערים בשם תמנה, אחת בהר ואחת בבקעה [רד"ק], הגישה המרכזית בקרב הפרשנים היא שהירידה כאן אינה פיזית אלא רוחנית. בעוד שיהודה נתעלה במעשיו בתמנה ולכן "עלה", הליכתו של שמשון לקחת אישה מבנות הערלים נחשבת עבורו לגנאי ולנפילה רוחנית, ולכן נכתב הכתוב מדגיש כי וַיֵּרֶד [רד"ק, אלשיך, חומת אנך].
בחירתו של שמשון מציפה קושי תיאולוגי משמעותי: כיצד שופט ונזיר אלוהים עובר על איסור חתנות עם גויים? יש הדוחים מכל וכל את האפשרות ששמשון גייר את הנשים הפלשתיות, שכן הדבר אינו מוזכר בכתוב והתנהגותן אינה מעידה על כך [אברבנאל]. למעשה, הפסוק מדגיש וַיַּרְא אִשָּׁה, ללמדנו ששמשון הלך שולל אחר מראה עיניו בלבד. הוא כלל לא דיבר עמה לפני שחשק בה, ולא עצר לחשוב שמא היא או אביה יסרבו לו [מלבי"ם]. נראה כי שמשון סבר בתום לב שקדושת הנזירות שלו מחייבת אותו רק בהימנעות מיין, מטומאת מת ומגילוח השיער, אך בשאר תחומי החיים הרגיש חופשי להימשך אחר תאוותיו [אברבנאל].
למרות שמעשיו של שמשון היו משובשים ומונעים מיצר, הפרשנים מסכימים כי השתלשלות האירועים כולה כוונה מאת ה׳. בדומה לנביאים שעשו לעיתים מעשים חריגים כהוראת שעה כדי להביא תועלת רוחנית, ה׳ השתמש בחמום מוחו ובטבעו היצרי של שמשון כדי לייצר עילה לסכסוך עם הפלשתים. באותה עת שלטו הפלשתים בישראל, וההשגחה האלוהית כיוונה לכך ששמשון יפעל נגדם לבדו, מתוך מניעים אישיים לכאורה. כך נמנעה מהפלשתים האפשרות להאשים את עם ישראל כולו ולפגוע בו, והנקמה בהם התאפשרה מבלי לסכן את הציבור [אברבנאל, מלבי"ם].