בעיצומה של שמחת הנישואין, וכשטוב לבו עליו אף על פי שהיה מנוע משתיית יין, מאתגר שמשון את מרעיו הפלשתים [ביאור שטיינזלץ]. הוא מציע להם חִידָה, כלומר עניין סתום שקשה לפענח [מצודת ציון], ומקציב להם את שִׁבְעַת יְמֵי הַמִּשְׁתֶּה כדי להגיד את פתרונה [מצודת דוד].
הפרשנים עומדים על הכפילות שבדברי שמשון, הדורש מהם גם להגיד את החידה וגם למצוא אותה (וּמְצָאתֶם), וכן על הקושי לפתור חידה המבוססת על אירוע פרטי לחלוטין. גישה אחת מסבירה כי משמעות המילה וּמְצָאתֶם היא הבנת האמת לאמיתה מתוך מחשבה ודעת עצמאית, ללא שימוש במרמה [מצודת דוד, חומת אנך]. לעומת זאת, יש המפרשים כי פתרון החידה היה בלתי אפשרי בדרך של מחשבה בלבד, ולכן המילה וּמְצָאתֶם שימשה כרמז מעשי: שמשון הורה להם לחפש פיזית בעיר ובסביבותיה, שם יוכלו ממש למצוא בפועל את גוויית האריה ואת הדבש [מלבי"ם].
אם יצליחו במשימה, מבטיח שמשון לממן מכיסו פרס לכל אחד משלושים מרעיו [ביאור שטיינזלץ]: סְדִינִים וכן חֲלִפֹת בְּגָדִים. הסְדִינִים מפורשים כיריעות פשתן ששימשו לשינה בלילה או להתעטפות במהלך היום [רד"ק], או כשם כללי למלבוש מסוים [מצודת ציון]. החֲלִפֹת נקראות כך פשוט משום שדרכם של בני האדם להחליף את בגדיהם מעת לעת [מצודת ציון].